有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)精選(九篇)

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第1篇：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)范文

【關(guān)鍵詞】有機(jī)合成 路線設(shè)計(jì) 美學(xué)原則

在有機(jī)合成化學(xué)發(fā)展過(guò)程中，我們可清楚地看到人類的社會(huì)生產(chǎn)和生活的需求，以及有機(jī)化學(xué)理論發(fā)展的要求，都不斷地推動(dòng)著有機(jī)合成的發(fā)展。人類為了戰(zhàn)勝疾病，保護(hù)農(nóng)業(yè)生產(chǎn)，豐富人們生活的各個(gè)方面，就要藥物、農(nóng)藥、染料、香料以及具有各種各樣性能的新材料的合成生產(chǎn)。同時(shí)又為了有機(jī)化學(xué)、生物化學(xué)理論等學(xué)科的研究發(fā)展，也不斷提出許多新奇分子的合成問(wèn)題。二十世紀(jì)以來(lái)，許多天然有機(jī)物的發(fā)現(xiàn)，元素有機(jī)化合物的制備成功和變化多樣的有機(jī)合成反應(yīng)和技術(shù)的出現(xiàn)與完善，使有機(jī)合成化學(xué)已發(fā)展到系統(tǒng)邏輯的推理的階段，而不是一味地類比于無(wú)機(jī)合成化學(xué)。現(xiàn)代有機(jī)合成，無(wú)論采用由原料定合成路線，或者以有機(jī)合成反應(yīng)定有機(jī)合成方案以及應(yīng)用逆合成分析等合成策略，有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)已成為有機(jī)合成中的重要環(huán)節(jié)。有機(jī)合成藝術(shù)之美也正集中表現(xiàn)在有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中。人類的實(shí)踐活動(dòng)，無(wú)論是社會(huì)實(shí)踐活動(dòng)或是科學(xué)研究，都是按照美學(xué)規(guī)律進(jìn)行的。在有機(jī)合成設(shè)計(jì)中，也遵守諸方面的美學(xué)原則，比如創(chuàng)新性原則，簡(jiǎn)潔美原則，和諧美原則，對(duì)稱美原則以及科學(xué)美原則。在我們的實(shí)際工作中，無(wú)論是否注意到上述美學(xué)原則，但這是客觀存在的，不容否認(rèn)的。

一、有機(jī)合成設(shè)計(jì)中創(chuàng)新性認(rèn)識(shí)的實(shí)現(xiàn)

偉大的發(fā)明家愛(ài)迪生說(shuō)："凡是新的不平常的東西都能在想象中引起一種樂(lè)趣，因?yàn)檫@種東西使心靈感到愉快的驚奇，滿足他的好奇心，使他得到原來(lái)不曾有過(guò)的一種觀念。"有機(jī)合成研究出發(fā)點(diǎn)之一就是尋找新的有機(jī)合成反應(yīng)、合成試劑、合成方法和技術(shù)，以及在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)合成出自然界不存在的新化合物。在有機(jī)路線的合成設(shè)計(jì)過(guò)程中，前人寶貴的成功經(jīng)驗(yàn)，是我們學(xué)習(xí)借鑒的源泉，他們的精巧構(gòu)思和設(shè)計(jì)技巧給我們以心靈的啟迪。學(xué)習(xí)、消化和適當(dāng)模仿前人的經(jīng)驗(yàn)，用之于我們的合成設(shè)計(jì)中是不無(wú)脾益的。可使我們少走彎路，甚至還可以從中覓得一條實(shí)現(xiàn)理想合成設(shè)計(jì)的捷徑。但是一味地墨守成規(guī)，則可能在設(shè)計(jì)中鑄成大錯(cuò)。具有代表性的例子是1856年十九歲的美國(guó)化學(xué)家W?H?Perkin從奎寧的實(shí)驗(yàn)式出發(fā)，按照無(wú)機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)模式企圖合成奎寧。當(dāng)時(shí)確定的奎寧實(shí)驗(yàn)式為C20H21N2O2（正確的奎寧實(shí)驗(yàn)式為C20H24N2O2）。Perkin注意到從煤焦油得到一種化合物C10H18N（2-丙烯基-對(duì)甲苯胺），于是他設(shè)計(jì)了奎寧的合成路線：2C10H18N+30C20H21N2O2+H2O.時(shí)至今日，我們當(dāng)然清楚，2一丙烯基一對(duì)甲苯胺與奎寧是結(jié)構(gòu)完全不同的兩種物質(zhì)。不可能從前者通過(guò)氧化反應(yīng)再到后者。但是Perkin還是認(rèn)真地作了實(shí)驗(yàn)，雖然他沒(méi)有得到奎寧，但他卻得到了一種紫色結(jié)晶物質(zhì)，這也是人類的第一個(gè)合成染料，從此開(kāi)創(chuàng)了煤焦油的化學(xué)工業(yè)。

從上面例子中，我們可以看出，科學(xué)研究即需要認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度，也需要積極的進(jìn)取精神。有創(chuàng)造，才有進(jìn)步。我們?nèi)艏饶芪∏叭说慕?jīng)驗(yàn)教訓(xùn)，在實(shí)際工作中又能充分發(fā)揮個(gè)人的聰明才智和創(chuàng)造才能，也許會(huì)發(fā)現(xiàn)新的有機(jī)合成天地。一個(gè)復(fù)雜結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物合成與設(shè)計(jì)要經(jīng)過(guò)許多已知的方法和步驟，經(jīng)過(guò)大量的工作完成目標(biāo)分子的合成。從有機(jī)合成角度來(lái)說(shuō)，是有實(shí)際意義，但從有機(jī)合成方法上看，這項(xiàng)工作則顯得平談無(wú)奇。因此我們衡量一個(gè)合成與設(shè)計(jì)巧與拙，美與不美的一個(gè)重要標(biāo)準(zhǔn)是：在整個(gè)合成設(shè)計(jì)工作中是否創(chuàng)造性地應(yīng)用了一些反應(yīng)，創(chuàng)造性地解決了前人尚未解決的問(wèn)題。

二、簡(jiǎn)潔美原則

在有機(jī)合成設(shè)計(jì)中，要遵守的一個(gè)重要原則，就是有機(jī)合成方案的簡(jiǎn)潔性。在實(shí)驗(yàn)室里實(shí)現(xiàn)一個(gè)復(fù)雜有機(jī)化合物的合成，往往要經(jīng)過(guò)許多步驟的反應(yīng)。若是合成方案繁雜，合成路線冗長(zhǎng)，必然要增加原料或試劑的數(shù)量，延長(zhǎng)合成周期，給我們的合成研究工作帶來(lái)不必要的操作過(guò)程。簡(jiǎn)潔而實(shí)用的合成設(shè)計(jì)，不僅可使實(shí)驗(yàn)室的合成工作省時(shí)省料，最后還可獲得較高收率的目際化合物。1902年Wi11statte設(shè)計(jì)了下列托品的合成路線，應(yīng)用20余步合成反應(yīng)在實(shí)驗(yàn)室中實(shí)現(xiàn)了托品的全合成。當(dāng)時(shí)在沒(méi)有出現(xiàn)Mannich反應(yīng)之前。Willstatte的工作可算有機(jī)合成史上一個(gè)輝煌成就。但是從他的合成方法上看，20余步的合成反應(yīng)卻是令人生畏的。而在1917年Robinson創(chuàng)造性地應(yīng)用Mannich反應(yīng)，他認(rèn)為在生物體內(nèi)不可能存在如此復(fù)雜的托品合成法。在認(rèn)真分析托品骨架結(jié)構(gòu)分基礎(chǔ)上，利用一步合成反應(yīng)中同時(shí)進(jìn)行兩個(gè)Mannich反應(yīng)，巧妙地構(gòu)思了托品合成方法，從此托品合成方法就大大簡(jiǎn)化了。Robinson的托品合成方法是有機(jī)合成中最簡(jiǎn)單的、最精妙的，使人感嘆不已。簡(jiǎn)化傾向是人知覺(jué)本身固有的傾向。在人類的活動(dòng)中，無(wú)論是身體活動(dòng)、生理話動(dòng)、還是思維活動(dòng)和實(shí)踐活動(dòng)，都是從繁到簡(jiǎn)、從粗到精，最終達(dá)到完美程度的過(guò)程。

三、對(duì)稱美原則

對(duì)稱性和潛在的對(duì)稱性是一些有機(jī)化合物分子固有的特性。在有機(jī)合成設(shè)計(jì)中注重尋找目標(biāo)分子的對(duì)稱性具有重要的實(shí)際意義。若恰當(dāng)?shù)睦眠@一分子特性，往往可使合成工作大大簡(jiǎn)化，并且使合成設(shè)計(jì)路線具有收斂性。在Robinson托品合成法中，Robinson就是依據(jù)生源學(xué)說(shuō)，利用托品分子骨架具有面對(duì)稱性質(zhì)，巧妙地將托品骨架分切成相同的兩部分：他又認(rèn)為這兩部分可同時(shí)由Mannich反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)合成，因?yàn)樵谕衅贩肿又兄挥幸粋€(gè)氮原子，他認(rèn)為兩個(gè)Mannich反應(yīng)必須發(fā)生在同一個(gè)有機(jī)胺上，如此首先選定了甲胺為托品合成的第一個(gè)原料。托品分子本身為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，那么Mannich反應(yīng)中的兩個(gè)醛基處在同一分子內(nèi)，帶活潑性氫的亞甲基也在同一分子內(nèi)，那么在一步反應(yīng)中可發(fā)生對(duì)稱的兩個(gè)Mannich反應(yīng)，隨之而構(gòu)成托品骨架（圖1）。

在許多有機(jī)合成設(shè)計(jì)中，復(fù)雜的有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)不存在對(duì)稱性。若在目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)剖析中巧妙地利用對(duì)稱美原則，也可使眾多的合成步驟終途歸一，大大簡(jiǎn)化合成方案。地衣酸具有兩個(gè)苯并呋喃結(jié)構(gòu)（圖2）。

我們從地衣酸的結(jié)構(gòu)可以看出，它不存在對(duì)稱性，事實(shí)上我們知道有這樣一種情況，環(huán)己酮和環(huán)己烯醇是兩個(gè)共振結(jié)構(gòu)式（圖3）。

而地衣酸的分子結(jié)構(gòu)以呋喃環(huán)中間劃線切斷，可得到類似前面情況的一對(duì)共振異構(gòu)體：

B化合物和c化合物是共振結(jié)構(gòu)式，而c則和A是相同的化合物，這樣復(fù)雜的地衣酸則是由相同的兩個(gè)化合物拼合而成，所以地衣酸的合成設(shè)計(jì)則極為簡(jiǎn)單。

四、和諧美原則

完成一個(gè)目標(biāo)分子的合成設(shè)計(jì)，設(shè)計(jì)者所擁有的素材：原料、試劑、合成反應(yīng)、合成方法以及實(shí)驗(yàn)條件都是零碎的、無(wú)序的。合成設(shè)計(jì)工作本身就要求對(duì)這些素材進(jìn)行分析、加工、篩選和提煉，全面考慮各素材的特性，化學(xué)性質(zhì)和它們相互之間的關(guān)系，使它們得到優(yōu)化組合。這樣既可以充分發(fā)揮它們的作用與功能，又可避免設(shè)計(jì)中各個(gè)合成之間的相互影響，避免有機(jī)合成副反應(yīng)的發(fā)生。例如在實(shí)際的合成設(shè)計(jì)過(guò)程中，由原料通過(guò)有機(jī)合成反應(yīng)構(gòu)筑目標(biāo)分子的碳胳是利用原料分子的官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)，這是一方面的問(wèn)題。而目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的建立又是另一方面的問(wèn)題。很顯然若能將上面合成設(shè)計(jì)中的兩種需要結(jié)合起來(lái)，統(tǒng)籌考慮，使構(gòu)筑目標(biāo)分子時(shí)所需要的原料化合物分子的官能團(tuán)既能滿足合成反應(yīng)中的需要，最終也可成為目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)上的官能團(tuán)，那么這將是最經(jīng)濟(jì)的，也是非常協(xié)調(diào)的，可大大減少實(shí)際的合成工作的范圍。這就是合成設(shè)計(jì)中所特別遵守的和諧美原則。

五、科學(xué)美原則

合成設(shè)計(jì)所遵守的科學(xué)美原則要求，任何巧妙完美的有機(jī)合成設(shè)計(jì)，都必須依照有機(jī)化學(xué)理論的客觀要求，并在現(xiàn)實(shí)科學(xué)技術(shù)條件下能在實(shí)驗(yàn)室里得以實(shí)現(xiàn)。合成設(shè)計(jì)不同于繪畫(huà)者的藝術(shù)構(gòu)思，對(duì)素材的提煉加工構(gòu)思和布局的安排，雖然也符合一定的客觀現(xiàn)實(shí)，但是其中都融合了繪畫(huà)者個(gè)人的精神意識(shí)和超現(xiàn)實(shí)的藝術(shù)加工處理。而有機(jī)合成設(shè)計(jì)則是緊緊圍繞目標(biāo)分子，有機(jī)合成反應(yīng)和方法，有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)等方面，運(yùn)用設(shè)計(jì)者高度的創(chuàng)造思維和才能，將有機(jī)合成設(shè)計(jì)中的素材和諧地完美地并且要符合有機(jī)化學(xué)理論地組合在一起，完成理想的有機(jī)合成設(shè)計(jì)的工作。綜上所述，有機(jī)合成設(shè)計(jì)，作為一種高級(jí)的創(chuàng)造性思維，也離不開(kāi) 美的本體，遵循美的規(guī)律，它是設(shè)計(jì)者有機(jī)化學(xué)知識(shí)和審美鑒賞力不斷相互交融的統(tǒng)一過(guò)程。作為一個(gè)有機(jī)合成化學(xué)家，既具有高度的科學(xué)創(chuàng)造才能，又具審美的鑒賞能力，將會(huì)如虎添翼。對(duì)科學(xué)高峰的探索和對(duì)美的追求，可以獲得全身心的解放和至美的樂(lè)趣。因此作者認(rèn)為在自然科學(xué)研究領(lǐng)域中，也不要無(wú)視美的存在和作用，而以高度的審美鑒賞融會(huì)于我們的科學(xué)研究中，以創(chuàng)造出至善至真的科學(xué)成就，為人類的文明進(jìn)步獻(xiàn)身奉心。最后作者引用馬克思的名言結(jié)束本文：社會(huì)的進(jìn)步就是人類對(duì)美的追求的結(jié)晶。

參考文獻(xiàn)：

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[3] 楊靖華.托品生物堿合成研究概況[J].醫(yī)藥工業(yè).1985（16）：35

第2篇：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)范文

⑴舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用，有機(jī)合成說(shuō)課稿。

⑵認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

二、教學(xué)背景分析

1.學(xué)習(xí)內(nèi)容分析:

有機(jī)合成是本章的最后一節(jié)，在以往的教科書(shū)中沒(méi)有專門(mén)講解。本節(jié)教學(xué)要在幫助學(xué)生復(fù)習(xí)再現(xiàn)烴及烴的衍生物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)有機(jī)合成的過(guò)程;理解有機(jī)合成遵循的原則;初步學(xué)會(huì)使用逆推法合理地設(shè)計(jì)出有機(jī)合成的線路;同時(shí)培養(yǎng)并提高學(xué)生綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解決實(shí)際合成問(wèn)題的能力，為學(xué)生順利學(xué)習(xí)本模塊第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物時(shí)代及選修一《化學(xué)與生活》的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ);同時(shí)讓學(xué)生感受合成的有機(jī)物與人們生活的密切關(guān)系，使學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)服務(wù)于人類的橋，是有機(jī)化學(xué)研究的中心，是化學(xué)工作者改造世界、創(chuàng)造未來(lái)最重要的手段，對(duì)學(xué)生滲透熱愛(ài)化學(xué)、熱愛(ài)科學(xué)的思想教育。

2. 學(xué)生情況分析：有機(jī)合成是有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，要求學(xué)生在前兩章及本章前三節(jié)的學(xué)習(xí)基礎(chǔ)之上熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引入和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。因此在本節(jié)之前我們上了一節(jié)《烴及烴的衍生物》的鞏固課，幫助學(xué)生把學(xué)過(guò)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)形成知識(shí)網(wǎng)，使學(xué)生能夠正確理解官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的辯證關(guān)系，掌握重要有機(jī)物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，能夠從斷鍵、成鍵的角度正確書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式，讓學(xué)生的認(rèn)知盡可能達(dá)到其“最近發(fā)展區(qū)”，這樣為我們本節(jié)的學(xué)習(xí)打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

基于以上分析，我制定了本節(jié)課的教學(xué)目標(biāo)

三、本節(jié)課教學(xué)目標(biāo)

1.知識(shí)目標(biāo)：①使學(xué)生掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法

②讓學(xué)生初步了解逆向合成法的思維方法

2.過(guò)程與方法：

①通過(guò)小組討論、歸納、整理知識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生對(duì)有機(jī)物性質(zhì)和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化方法的歸納能力。

②通過(guò)有機(jī)物的合成方法的學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生的逆合成分析法的邏輯思維能力以及信息遷移能力。

③通過(guò)分析有機(jī)合成過(guò)程鞏固各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。

3.情感、態(tài)度與價(jià)值觀：

①體會(huì)新物質(zhì)的不斷合成是有機(jī)化學(xué)具有的特殊的科學(xué)魅力，對(duì)學(xué)生滲透熱愛(ài)化學(xué)的教育。

②培養(yǎng)學(xué)生將化學(xué)知識(shí)應(yīng)用于生產(chǎn)、生活實(shí)踐的意識(shí)。

③加強(qiáng)學(xué)生的溝通能力和合作學(xué)習(xí)能力;以化學(xué)主人翁的身份體會(huì)化學(xué)學(xué)科在生產(chǎn)、生活中的實(shí)用價(jià)值，激發(fā)學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣。

四、教學(xué)設(shè)計(jì)流程與教學(xué)設(shè)計(jì)

㈠教學(xué)設(shè)計(jì)理論依據(jù)

布魯納認(rèn)知結(jié)構(gòu)理論、皮亞杰建構(gòu)主義學(xué)習(xí)理論、維果茨基“最近發(fā)展區(qū)”理論。

㈡教學(xué)策略與方法選擇標(biāo)準(zhǔn)

根據(jù)教學(xué)目標(biāo)的內(nèi)容與層次，化學(xué)教學(xué)內(nèi)容的具體特征，高二學(xué)生的年齡與思維發(fā)展情況，我班學(xué)生的知識(shí)儲(chǔ)備和能力特征，化學(xué)學(xué)科的特征(研究方法、基本思想、邏輯結(jié)構(gòu))，教師的教學(xué)優(yōu)勢(shì)能力及我校化學(xué)教學(xué)的技術(shù)條件，教案《有機(jī)合成說(shuō)課稿》。

㈢教學(xué)策略

小組合作式教學(xué)、啟發(fā)式教學(xué)

㈣重、難點(diǎn)突破

本節(jié)的學(xué)習(xí)重點(diǎn)逆合成分析法，我首先讓學(xué)生閱讀教材，初步了解逆合成分析法，再讓學(xué)生自主探究學(xué)習(xí)來(lái)理解逆合成分析法的思維方法，最后利用圖表引導(dǎo)學(xué)生掌握合成草酸二乙酯的逆推法，體會(huì)逆合成分析法的思維過(guò)程。

五、教學(xué)過(guò)程

【活動(dòng)1】

我利用多媒體展示有關(guān)福島核電站起火爆炸、核輻射危害、核輻射防護(hù)服及生活中的有機(jī)合成材料，通過(guò)社會(huì)的熱點(diǎn)問(wèn)題的呈現(xiàn)，吸引學(xué)生的注意力引出本節(jié)要學(xué)習(xí)的主要內(nèi)容，讓學(xué)生了解有機(jī)合成在人類社會(huì)進(jìn)步中的意義，同時(shí)激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和求知欲望。

【活動(dòng)2】

學(xué)生自學(xué)教材初步了解有機(jī)合成的定義、任務(wù)、過(guò)程。本環(huán)節(jié)的設(shè)計(jì)目的是：讓學(xué)生獨(dú)立利用教材內(nèi)容資源進(jìn)行學(xué)習(xí)，了解什么是有機(jī)合成、明確要進(jìn)行有機(jī)合成的任務(wù)是什么、要完成有機(jī)合成需要怎樣的過(guò)程、如何進(jìn)行思考等，培養(yǎng)學(xué)生的閱讀能力和信息素養(yǎng)。

【活動(dòng)3】

學(xué)生小組討論用盡可能多的方法合成乙烯、氯乙烷、乙醇。本活動(dòng)的目的是：從學(xué)生已有的知識(shí)出發(fā)，為學(xué)生搭建學(xué)習(xí)平臺(tái)，以便學(xué)生在原有的學(xué)習(xí)和掌握的規(guī)律的基礎(chǔ)上積極主動(dòng)建構(gòu)知識(shí)。學(xué)生通過(guò)思考、交流、評(píng)價(jià)不僅知道了如何制取乙烯、氯乙烷、乙醇，更重要的是還知道了可以用過(guò)已經(jīng)學(xué)過(guò)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)用多種方法制取同一物質(zhì)，激活了學(xué)生理解新知識(shí)的橋梁。為順利完成活動(dòng)4提供了真實(shí)的學(xué)習(xí)情境。

【活動(dòng)4】

學(xué)生通過(guò)完成練習(xí)歸納完成問(wèn)題導(dǎo)學(xué)3，再現(xiàn)官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。目的在于讓學(xué)生在利用活動(dòng)3中原有認(rèn)知結(jié)構(gòu)中的知識(shí)經(jīng)驗(yàn)去同化當(dāng)前學(xué)習(xí)到的新知識(shí)，以引發(fā)學(xué)生的認(rèn)知沖突，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，讓學(xué)生親身感受到某種官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化有多種方法，同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生的歸納總結(jié)能力。滲透在實(shí)際應(yīng)用進(jìn)行物質(zhì)合成時(shí)，必須依據(jù)某些原則選取合理的方法，從而順利過(guò)渡到逆合成分析法。

【活動(dòng)5】

學(xué)生自學(xué)教材體會(huì)“逆合成分析法”在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用，并展示合成草酸二乙酯的逆推法。

本活動(dòng)的內(nèi)容是本節(jié)的重點(diǎn)及核心知識(shí)，讓學(xué)生在原有知識(shí)的基礎(chǔ)上通過(guò)自主合作探究性學(xué)習(xí)理解這些重點(diǎn)知識(shí)、核心知識(shí)的形成過(guò)程，學(xué)案上采用圖表引導(dǎo)學(xué)生構(gòu)建乙二酸二乙酯逆合成分析法的思維過(guò)程。讓學(xué)生初步學(xué)會(huì)利用逆合成分析法設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物的合成路線，通過(guò)交流展示培養(yǎng)學(xué)生的合作學(xué)習(xí)的能力及自信心，進(jìn)一步體會(huì)如何利用逆推法解決具體有機(jī)合成問(wèn)題，培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)用已有知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題的能力，給學(xué)生充分表現(xiàn)的機(jī)會(huì)，感受成功的喜悅，從而學(xué)會(huì)學(xué)習(xí)。

【活動(dòng)6】

學(xué)生討論小結(jié)有機(jī)合成的原則，在前面的活動(dòng)中已經(jīng)滲透了有機(jī)合成的一些原則，在此基礎(chǔ)上讓學(xué)生通過(guò)討論歸納總結(jié)。考慮到本節(jié)是有機(jī)合成的第一節(jié)基礎(chǔ)課，鑒于學(xué)生的基礎(chǔ)，可能總結(jié)不夠全面，我再利用大屏幕幫助學(xué)生完善。這樣可為以后評(píng)價(jià)合成線路打下基礎(chǔ)。

學(xué)生觀看大屏幕“20世紀(jì)在有機(jī)合成方面獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的重要事件” ，對(duì)學(xué)生滲透熱愛(ài)化學(xué)、熱愛(ài)科學(xué)的思想教育。

【達(dá)標(biāo)訓(xùn)練】

達(dá)標(biāo)訓(xùn)練共安排了兩道題，一題涉及的是正合成分析法，另一題是逆合成分析法。難度逐漸加深。

【活動(dòng)7】

學(xué)生完成達(dá)標(biāo)訓(xùn)練1，再小組討論，最后板演展示化學(xué)方程式。

本題已經(jīng)給出合成路線，只要求學(xué)生根據(jù)合成路線寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。本題所寫(xiě)的化學(xué)方程式均是以前沒(méi)有學(xué)過(guò)的，但是可利用官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系正確寫(xiě)出化學(xué)方程式。學(xué)案將本題作為達(dá)標(biāo)訓(xùn)練第一題的目的有三個(gè)：一是通過(guò)實(shí)例讓學(xué)生了解如何畫(huà)合成路線圖;二是通過(guò)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)考察學(xué)生對(duì)官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的掌握情況，同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力;三是讓學(xué)生感覺(jué)此題并不簡(jiǎn)單，但經(jīng)過(guò)思考又可以解出正確答案，增強(qiáng)學(xué)生的自信心及成就感。

【活動(dòng)8】

學(xué)生用5分鐘獨(dú)立完成，用2分鐘組內(nèi)討論合成路線，學(xué)生搶答展示合成線路。

第3篇：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)范文

關(guān)鍵詞：有機(jī)合成；教學(xué)改革；探索

化學(xué)一直是自然科學(xué)的中心學(xué)科，有機(jī)化學(xué)又是化學(xué)中最為重要的分支，而有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)的核心和靈魂。人們的生活和有機(jī)化學(xué)的聯(lián)系越來(lái)越緊密，從以前的有機(jī)試劑、染料到近代的藥物、維生素和高分子材料以及各種具有特殊性能的現(xiàn)代材料等，大多數(shù)都是有機(jī)合成的產(chǎn)物，人類的生活越來(lái)越離不開(kāi)有機(jī)合成。有機(jī)合成歷來(lái)都是各高校化學(xué)、化工、醫(yī)藥等專業(yè)必修的課程之一，目的是為了培養(yǎng)學(xué)生通過(guò)已有的知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題的能力；培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和互學(xué)能力；培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立思考、善于思考的能力。有機(jī)合成課程主要是讓學(xué)生掌握以下幾方面的能力：1）掌握基本有機(jī)反應(yīng)，能夠合成較為復(fù)雜的有機(jī)化合物；2）分析和解決實(shí)際生產(chǎn)中影響反應(yīng)產(chǎn)率的因素，為降低生產(chǎn)成本和提高產(chǎn)品質(zhì)量提供技術(shù)支撐；3）能夠?qū)σ延挟a(chǎn)品結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾，提高產(chǎn)品的附加值；4）能夠設(shè)計(jì)并合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜且具有較強(qiáng)生物活性的藥用化合物。有機(jī)合成已經(jīng)成為化學(xué)、化工類學(xué)生提升自己主要課程，大量的同行也針對(duì)有機(jī)合成的教學(xué)有教學(xué)經(jīng)驗(yàn)的總結(jié)[1-10]。為了適應(yīng)社會(huì)對(duì)創(chuàng)新性人才的需求，使我們的教學(xué)質(zhì)量能夠滿足社會(huì)對(duì)學(xué)生的要求，對(duì)我校的有機(jī)合成課程進(jìn)行了改革，主要對(duì)教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)方法與考核方式進(jìn)行了改革與探索，本文就所做的工作談?wù)劷虒W(xué)體會(huì)和實(shí)踐。

一、精選教學(xué)內(nèi)容

教學(xué)內(nèi)容決定了教學(xué)的層次和水平，而教材又是教學(xué)內(nèi)容的集中表現(xiàn)，選擇與學(xué)生水平相適應(yīng)的教學(xué)內(nèi)容尤為關(guān)鍵，是提高教學(xué)質(zhì)量的基礎(chǔ)。目前我國(guó)關(guān)于有機(jī)合成的教材相對(duì)較少，且大多數(shù)都是60～100學(xué)時(shí)的，而我校的有機(jī)合成課程的學(xué)時(shí)僅為48學(xué)時(shí)，要在有限的學(xué)時(shí)里完成教學(xué)目標(biāo)，就需要選擇一本合適的教材。根據(jù)學(xué)校的要求：優(yōu)先選擇面向21世紀(jì)教材、國(guó)家級(jí)規(guī)劃教材或獲得省部級(jí)以上獎(jiǎng)勵(lì)的獲獎(jiǎng)教材。故我們選擇由河南師范大學(xué)王玉爐教授主編的“十一五”國(guó)家級(jí)規(guī)劃教材《有機(jī)合成化學(xué)》，教材的難度和內(nèi)容相對(duì)于我校的學(xué)生和學(xué)時(shí)都略有偏高，難度較高可以提升我們學(xué)生的水平，為將來(lái)的考研等做好鋪墊，內(nèi)容偏多可以通過(guò)優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容予以解決。該教材全書(shū)共11章，緒論指出有機(jī)合成化學(xué)目前備受關(guān)注的一些研究領(lǐng)域，接下來(lái)介紹官能團(tuán)化和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的基本反應(yīng)，然后介紹酸催化縮合與分子重排、堿催化縮合與烴基化反應(yīng)，之后對(duì)有機(jī)合成試劑、逆合成分析法與合成路線設(shè)計(jì)、基團(tuán)的保護(hù)與反應(yīng)性轉(zhuǎn)換、不對(duì)稱合成進(jìn)行說(shuō)明，最后介紹氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和近代有機(jī)合成方法。由于課時(shí)的關(guān)系我們對(duì)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行了分類、分級(jí)，第一類是教師引導(dǎo)性的，例如官能團(tuán)化、官能團(tuán)轉(zhuǎn)換與有機(jī)合成試劑等，這部分內(nèi)容主要是在教師的引導(dǎo)下復(fù)習(xí)強(qiáng)化知識(shí)內(nèi)容；第二類是重點(diǎn)講述部分，例如：酸堿催化縮合、逆合成分析法與合成路線設(shè)計(jì)等，這部分內(nèi)容教師先通過(guò)典型案例進(jìn)行講解，培養(yǎng)學(xué)生的思維方法和習(xí)慣，隨后再對(duì)大量的例題進(jìn)行分析解剖，使學(xué)生對(duì)于較復(fù)雜化合物的合成形成基本的解題思路；第三類是學(xué)生以自學(xué)為主，教師答疑為輔的，例如：氧化還原反應(yīng)、合成方法等，這部分知識(shí)主要是以記憶和拓展方法為主，相對(duì)學(xué)習(xí)難度較小，故在學(xué)時(shí)不足的情況下，以培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力為主。這樣可以在較少的課時(shí)內(nèi)完成教學(xué)內(nèi)容，同時(shí)學(xué)生的知識(shí)面、分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力都有提高。

二、改進(jìn)教學(xué)方法

先進(jìn)的教育思想、理念是優(yōu)秀教學(xué)方法產(chǎn)生的源泉，隨著互聯(lián)網(wǎng)的普及，知識(shí)的來(lái)源和方式更加豐富多樣，我們要改變以往對(duì)教學(xué)主要任務(wù)是知識(shí)傳承的片面理解和認(rèn)知，隨著知識(shí)大爆炸時(shí)代的到來(lái)，教育主要是培養(yǎng)人們?nèi)绾潍@取對(duì)自己有用的知識(shí)，更有效的從大量的知識(shí)中篩選出對(duì)自己發(fā)展有用的信息。教學(xué)方法的先進(jìn)與否，直接影響創(chuàng)新人才的培養(yǎng)。如果不對(duì)落后的教學(xué)方法進(jìn)行大的改革，培養(yǎng)創(chuàng)新人才就將成為一句空話。因此教學(xué)方法的改革是十分必要而又十分迫切的，可能是今后教學(xué)改革、質(zhì)量提高的一個(gè)切入點(diǎn)和突破口[11]。教學(xué)方法多種多樣，每種教學(xué)方法都有自己優(yōu)勢(shì)和特色，怎么樣找出適合學(xué)生的教學(xué)方法至關(guān)重要，筆者認(rèn)為結(jié)合教學(xué)實(shí)際將多種教學(xué)方法有機(jī)的結(jié)合起來(lái)，發(fā)揮每種教學(xué)方法的優(yōu)點(diǎn)，摒棄其劣勢(shì)，提高教學(xué)質(zhì)量。有機(jī)合成設(shè)計(jì)是一門(mén)理論性強(qiáng)、綜合性強(qiáng)的課程，也是較為難學(xué)的課程，容易讓學(xué)生喪失學(xué)習(xí)興趣。為了讓學(xué)生學(xué)好此門(mén)課程，就要增加他們的學(xué)習(xí)興趣，首先通過(guò)對(duì)有機(jī)化學(xué)主要內(nèi)容的簡(jiǎn)略復(fù)習(xí)增加學(xué)生對(duì)課程的熟悉感和親近感，這部分我們主要依靠講授法進(jìn)行教學(xué)，既用較少的時(shí)間又迅速提高了學(xué)生的信心和對(duì)有機(jī)合成的興趣。其次在學(xué)習(xí)縮合反應(yīng)和重排反應(yīng)時(shí)，上課要適時(shí)的應(yīng)用討論式教學(xué)方法增加學(xué)生對(duì)課堂教學(xué)的參與度，進(jìn)一步提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，比如在教學(xué)中給學(xué)生講授Beckmann重排，以A為例將解，講解后就讓學(xué)生進(jìn)行隨堂練習(xí)，做B和C進(jìn)行練習(xí)，并讓學(xué)生討論為什么結(jié)構(gòu)如此相似的兩個(gè)化合物在相同的反應(yīng)條件下結(jié)構(gòu)卻不同，加深對(duì)Beckmann重排的理解，提高教學(xué)效果。再次在學(xué)習(xí)合成策略時(shí)應(yīng)用啟發(fā)式教學(xué)方法，拓展學(xué)生的思維和對(duì)合成的全面理解，提升學(xué)生對(duì)知識(shí)理解的深度和廣度，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)欲望，比如在化合物D逆合成分析中可以分別在C1-C2，C2-C3之間切斷，切斷后每部分都可以為正負(fù)合成子，引導(dǎo)學(xué)生思考那種切斷方式合理，得到不同的合成子，那個(gè)有合適的試劑可供使用，首先通過(guò)簡(jiǎn)單的例子引導(dǎo)學(xué)生的思維發(fā)散，學(xué)生討論后老師再分析每種方法的可行性與優(yōu)缺點(diǎn)，通過(guò)這種啟發(fā)式教學(xué)使學(xué)生對(duì)合成的理解不再是簡(jiǎn)單的設(shè)計(jì)一個(gè)路線，而是綜合考慮以下幾點(diǎn)：1）反應(yīng)步驟盡可能少；2）每一步的產(chǎn)率盡可能高；3）反應(yīng)條件盡可能溫和，易于達(dá)到；4）中間產(chǎn)物和最終產(chǎn)物的分離純化容易進(jìn)行；5）起始原料、試劑盡可能廉價(jià)易得，反應(yīng)時(shí)間盡可能少；6）新理念：綠色、原子經(jīng)濟(jì)效率等，這樣才能培養(yǎng)出適合社會(huì)發(fā)展需求的實(shí)用型人才，完成大學(xué)的根本使命。最后在講復(fù)雜化合物合成時(shí)主要采取賞析式案例教學(xué)法，舉幾個(gè)具有代表性的化合物的全合成方法，通過(guò)講解讓學(xué)生了解科學(xué)家在做全合成時(shí)的方法和技巧，慢慢領(lǐng)悟其中的奧秘，使學(xué)生對(duì)有機(jī)合成的認(rèn)識(shí)有感性向理性轉(zhuǎn)變，比如我們?cè)诮虒W(xué)中增加了學(xué)生熟悉的2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)獲得者屠呦呦發(fā)現(xiàn)的青蒿素E的合成，共有九種的全合成和5條半合成的方法與策略[12]，通過(guò)這些例子的賞析拓展了學(xué)生的思維方式和空間，對(duì)于投身科學(xué)研究打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。教學(xué)中多種教學(xué)方法的聯(lián)合使用使教學(xué)效果進(jìn)一步提升，學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和學(xué)習(xí)效果得到大幅改善，提高了教學(xué)質(zhì)量。

三、改革考核方式

教育的目的不是培養(yǎng)“考生”，而是培養(yǎng)“學(xué)生”。“考生”是以“學(xué)會(huì)”為目的的尋找已知世界現(xiàn)成答案者；“學(xué)生”是以“會(huì)學(xué)”為手段的探索未知世界者[13]。考核是教學(xué)的重要環(huán)節(jié)，是評(píng)價(jià)教學(xué)質(zhì)量的重要依據(jù)。科學(xué)有效的考核方式能夠促進(jìn)教與學(xué)，有機(jī)合成這門(mén)課程對(duì)于普通二本學(xué)校的學(xué)生是相對(duì)較難的，而傳統(tǒng)的期末閉卷考核方式不能真實(shí)有效的反映學(xué)生學(xué)習(xí)這門(mén)課程的所付出的努力和對(duì)知識(shí)掌握的掌握程度，從而打擊學(xué)生學(xué)習(xí)積極性，為此我們對(duì)考核方式進(jìn)行了改革，將原來(lái)平時(shí)成績(jī)的比例由30%升至40%，其中包括考勤20%、作業(yè)30%、課堂互動(dòng)及討論20%和單元測(cè)驗(yàn)30%，將原來(lái)期末考試成績(jī)比例由70%降至60%，試題中60%是基礎(chǔ)知識(shí)，主要以完成反應(yīng)方程式、反應(yīng)機(jī)理等形式考查，20%～30%是中等難度的知識(shí)，主要以合成題的形式；10%～20%是較高難度的，以逆合成分析形式進(jìn)行考查，試題有4～8試題，要求學(xué)生從中選取2～4進(jìn)行作答，可以更加合理科學(xué)的評(píng)價(jià)學(xué)生，對(duì)學(xué)生的學(xué)習(xí)起到促進(jìn)作用。通過(guò)有機(jī)合成課程的教學(xué)改革，構(gòu)建有機(jī)合成的創(chuàng)新性教學(xué)體系，能全面實(shí)現(xiàn)有機(jī)合成教學(xué)目的，激發(fā)學(xué)生們的求知欲望和探索精神，將有利于培養(yǎng)學(xué)生的獨(dú)立思考、獨(dú)立解決問(wèn)題的能力，提高學(xué)生的綜合素質(zhì)，為在將來(lái)的工作中發(fā)揮骨干作用打下良好的基礎(chǔ)。同時(shí)對(duì)于提高有機(jī)合成及有機(jī)化學(xué)教師的教學(xué)水平上起到一定的作用。

參考文獻(xiàn)：

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[2]庫(kù)爾班江,歐陽(yáng)艷.有機(jī)合成教學(xué)內(nèi)容及教材體系的改革與實(shí)踐[J].化學(xué)教育,2015(2):16-18.

[3]李江勝,李潯,黃朋勉,等.逆合成分析法在精細(xì)有機(jī)合成工藝學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].廣州化工,2010(7):254-255,265.

[4]張澤,吳之傳,陶庭先.工科化學(xué)有機(jī)合成教學(xué)內(nèi)容優(yōu)選之探討[J].滁州學(xué)院學(xué)報(bào),2010(5):106-107.

第4篇：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)范文

一、缺失推理型

試題特征和解題規(guī)律：

原料c中間產(chǎn)物用“”和“字母”，表示完整的合成流程圖，空缺是需要作答的問(wèn)題。分析研判題中信息充裕度，選擇恰當(dāng)?shù)耐评砺窂剑话阌腥N合成路徑：正向合成法即原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品；逆向合成法即產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料；正逆雙向合成法即原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。原有知識(shí)結(jié)構(gòu)中反應(yīng)條件、結(jié)構(gòu)信息做突破口，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1。

例1（2016年北京高考25題）功能高分子P的合成路線如圖2所示。

（1）A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（2）試劑a是。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式：。

（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：。

（5）反應(yīng)④的反應(yīng)類型是。

（6）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：。圖2

解析若選擇A的分子式C7H8作為突破口，不飽和程度高是其特點(diǎn)，考慮有苯環(huán)，原料A為甲苯，因試劑a和原料E結(jié)構(gòu)缺失，無(wú)法運(yùn)用正向合成法。調(diào)整思路選用逆向合成法，拆解高分子P結(jié)構(gòu)，P是加聚產(chǎn)物而加聚反應(yīng)只有一種反應(yīng)物，題目中卻有D、G兩種反應(yīng)物，否定加聚反應(yīng)得到P。P結(jié)構(gòu)中有酯基，還可能是高分子與醇反應(yīng)得P，從酯基斷鍵可得

CHCH3CHCOOH

和HOCH2NO2，結(jié)合⑤的反應(yīng)條件F+H2OG+C2H5OH是水解反應(yīng)，G中含羧基則可確定結(jié)構(gòu)為

CHCH3CHCOOH

，D為HOCH2NO2

。通過(guò)條件②可知B苯環(huán)側(cè)鏈烴基發(fā)生氯代反應(yīng)，條件③是鹵代烴水解條件即NaOH的水溶液，硝基只能是條件①時(shí)苯環(huán)硝化反應(yīng)上去的基團(tuán)，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸，答案為：濃硫酸和濃硝酸。A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3，G推得F為

CHCH3CHCOOC2H5

再推得E為CH3CHCHCOOC2H5，E中含有碳碳雙鍵和酯基官能團(tuán)，反應(yīng)⑤為酯的水解反應(yīng)：

CHCH3CHCOOC2H5

+nH2OH+

CHCH3CHCOOH+nC2H5OH反應(yīng)④為加聚反應(yīng)。

二、流程書(shū)寫(xiě)型

試題特征和解題規(guī)律：指定原料和產(chǎn)品，用

A反應(yīng)試劑反應(yīng)條件B…反應(yīng)試劑反應(yīng)條件目標(biāo)產(chǎn)物表示轉(zhuǎn)化方式。烴鹵代烴醇醛羧酸酯一條線，乙烯輻射一大片的基本合成路線，不是適用一切合成的萬(wàn)能路線，有時(shí)采取 “迂回”策略，常采用如下三先三后策略：①先消后加策略：當(dāng)官能團(tuán)數(shù)量增加、位置變化、不飽和度大幅提升，一般由鹵代烴或醇先消去，再與X2或HX加成，再水解或再消去，實(shí)現(xiàn)合成目的。②先占后除策略：苯環(huán)的基團(tuán)有定位的功能，為防止引入的基團(tuán)誤入其他位置，先用某些基團(tuán)占據(jù)特定位置，待引入基團(tuán)進(jìn)入后，再去除占位基團(tuán)。③先保后復(fù)策略：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化時(shí)所加試劑，會(huì)連累不需要變化的其它基團(tuán)，先采取保護(hù)措施再將其復(fù)原，如碳碳雙鍵易被酸性KMnO4氧化，先用Br2/CCl4加成保護(hù)，再用NaOH/醇溶液消去復(fù)原。

1.官能團(tuán)比對(duì)以退為進(jìn)

例2（2016年全國(guó)Ⅲ題38（6））寫(xiě)出用2-苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物D （CCH）的合成路線。

解析芳香烴的命名母體是苯環(huán)，但在含其他官能團(tuán)有機(jī)物中苯環(huán)是取代基，根據(jù)2-苯基乙醇名稱寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，羥基所連的碳原子是1號(hào)碳原子，苯基連在羥基鄰位2號(hào)碳原子上

CH2CH2OH，對(duì)比目標(biāo)化合物

CCH官能團(tuán)由羥基變?yōu)槿I，直接消去只能得到碳碳雙鍵，先消去得CHCH2，再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CHBrCH2Br，最后在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下，發(fā)生消去反應(yīng)生成CCH。

答案：

CH2CH2OH

濃H2SO4CHCH2Br2/CCl4

CHBrCH2Br1）NaOH2）醇溶液CCH。

2.合成受阻信息幫助

（1）信息隱于流程

例3（2016年全國(guó)Ⅰ題38節(jié)選）秸稈（含多糖物質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要的意義。圖3是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線 。

解析通過(guò)（反，反）-2，4-己二烯二酸

寫(xiě)出（反，反）-2，4-己二烯

，結(jié)合CDE實(shí)現(xiàn)鏈狀烴到芳香烴，（反，反）-2，4-己二烯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成

CH3CH3，在Pd/C作用下生成H3CCH3，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成HOOCCOOH，合成路線流程圖為：

CH3CH3C2H4加熱

CH3CH3Pd/C加熱CH3CH3KMnO4/H+加熱COOHCOOH。

（2）信息隱于位置

例4（2016年江蘇題17節(jié)選）題干部分流程圖

NO2OCH3H2Pd/C

NH2OCH3（CH3CO）2ONHCOCH3OCH3

ABC

已知：

①苯胺（

NH2）易被氧化

②

CH3酸性KMnO4溶液COOH濃HNO3濃H2SO4，

NO2COOH，請(qǐng)以甲苯和（CH3CO）2O為原料制備

COOHNHCOCH3

，寫(xiě)出制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）

解析已知條件②中先氧化再硝化，羧基會(huì)將硝基定位在其間位，非目標(biāo)化合物的鄰位。分析得甲苯首先發(fā)生硝化反應(yīng)，生成鄰-硝基甲苯，CH3NO2面臨氧化甲基與還原硝基的先后問(wèn)題，先氧化甲基再還原硝基，-NH2有還原性和堿性，羧基與氨基會(huì)反應(yīng)，影響產(chǎn)物的純度。AB說(shuō)明該條件下-NO2優(yōu)先苯環(huán)還原。綜合上述分析，甲苯首先發(fā)生硝化反應(yīng)，生成鄰-硝基甲苯，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯胺，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3NHCOCH3，氧化可生成COOHNHCOCH3。

流程為

CH3濃HNO3濃H2SO4，

CH3NO2

H2Pd/C

CH3NH2

（CH3CO）2O

CH3NHCOCH3酸性KMnO4溶液

COOHNHCOCH3.

（3）信息隱于反應(yīng)

例5（2016年北京題25（5））已知：2CH3CHOOH-

CH3CHCH2CHOOH

以乙烯為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E（CH3-CH=CH-COOC2H5），寫(xiě)出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

解析產(chǎn)品CH3-CH=CH-COOC2H5逆向推得，上一級(jí)反應(yīng)物CH3-CH=CH-COOH和C2H5OH，乙烯水化得乙醇，原有知識(shí)結(jié)構(gòu)中乙醇只能實(shí)現(xiàn)2個(gè)碳原子的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，要實(shí)現(xiàn)碳鏈擴(kuò)增必須借助反應(yīng)信息，乙醇氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)，使碳鏈增長(zhǎng)生成3-羥基丁醛，3-羥基丁醛消去即可得2-丁烯醛，再氧化醛基為羧基，羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得物|E，合成路線為：

H2CCH2H2O一定條件C2H5OHO2，Cu

CH3CHOOH-

CH3CHCH2CHOOH

H+

CH3CHCHCHOO2，催化劑

CH3CHCHCOOHC2H5OH濃H2SO4/

CH3CHCHCOOC2H5

三、解釋評(píng)價(jià)型

試題特征和解題規(guī)律：對(duì)合成流程的某些步驟，進(jìn)行科學(xué)解釋闡述目的，官能團(tuán)保護(hù)和活潑性差異是此類問(wèn)題的重點(diǎn)，也可以參考流程書(shū)寫(xiě)型中的三原則解釋。對(duì)多種合成流程選擇評(píng)價(jià)， 原料廉價(jià)、易得、低毒、低污染；步驟少，產(chǎn)率高；操作簡(jiǎn)單、條件溫和、易于實(shí)現(xiàn)；路線原子利用率高。

例6（2016年天津題8（5））已知：RCHOR′OR″H+/H2ORCHO+R′OH+R″OH

以D為主要原料制備己醛（目標(biāo)化合物），在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。

HCH3CH2CH2CHOH2CH3OH催化劑

HCH3CH2CH2CHOCH3OCH3H目標(biāo)化合物

合成路線中第一步反應(yīng)的目的是 。

解析比對(duì)目標(biāo)化合物和原料，需要保留醛基去除碳碳雙鍵，比對(duì)中間產(chǎn)物和原料，甲醇與醛基發(fā)生加成反應(yīng)，醛基暫時(shí)消失了，在催化劑條件下消除碳碳雙鍵，再利用已知信息恢復(fù)醛基，補(bǔ)全合成路線為

H2/催化劑CHCH3（CH2）4OCH3OCH3H+/H2OCH3（CH2）4CH

第5篇：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)范文

關(guān)鍵詞： 有機(jī)合成化學(xué) 學(xué)習(xí)方法 化學(xué)教學(xué) 教學(xué)方法

有機(jī)合成化學(xué)是我校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)精細(xì)化工方向本科學(xué)生專業(yè)方向模塊課程，也是高校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)領(lǐng)域課程。有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中的一個(gè)重要領(lǐng)域，與生化、材料、環(huán)保等學(xué)科具有密切聯(lián)系。有機(jī)合成是對(duì)整個(gè)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的綜合運(yùn)用，是培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用所學(xué)理論知識(shí)分析問(wèn)題及解決問(wèn)題能力的主干課程之一，對(duì)提高學(xué)生創(chuàng)新能力至關(guān)重要[1]-[2]。

1.有機(jī)合成化學(xué)教學(xué)方法現(xiàn)狀分析

現(xiàn)代高校化學(xué)教育不僅要求教師傳授知識(shí)，而且教給學(xué)生學(xué)習(xí)方法，啟發(fā)引導(dǎo)學(xué)生鉆研問(wèn)題和發(fā)現(xiàn)規(guī)律，培養(yǎng)學(xué)生獲得知識(shí)、運(yùn)用知識(shí)和創(chuàng)造新知識(shí)的能力。由于有機(jī)化合物數(shù)目龐大，種類繁多，反應(yīng)復(fù)雜，很多學(xué)生對(duì)這門(mén)學(xué)科望而生畏，這就要求教師在有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)中，使用多種教學(xué)方法和教學(xué)技巧，但是傳統(tǒng)有機(jī)合成教學(xué)方法與一般化學(xué)課程的教學(xué)方法類似，不能很好地調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極性。我們以黃培強(qiáng)等人編的有機(jī)合成教材為例，可以分成以下幾個(gè)章節(jié)：緒論；逆合成分析法與有機(jī)反應(yīng)概覽；基于非穩(wěn)定碳負(fù)離子的碳碳鍵形成方法；穩(wěn)定碳負(fù)離子的烴基化和酰基化；穩(wěn)定碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)；基于有機(jī)硼、硅、錫、鈀試劑的碳碳鍵形成方法；自由基反應(yīng)；極性顛倒；成環(huán)反應(yīng)；氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)；有機(jī)合成中的保護(hù)基；不對(duì)稱合成；合成策略與復(fù)雜目標(biāo)分子的全合成；有機(jī)合成化學(xué)的近期趨勢(shì)。縱觀本教材的各個(gè)章節(jié)不難發(fā)現(xiàn)，在教材的開(kāi)始和結(jié)尾均對(duì)合成策略進(jìn)行相應(yīng)講解。一般教學(xué)方法是分別對(duì)每一章節(jié)的內(nèi)容進(jìn)行學(xué)習(xí)，最后拿出部分的合成實(shí)例進(jìn)行簡(jiǎn)單講解，讓學(xué)生有有機(jī)合成設(shè)計(jì)的概念。

但是，通過(guò)近幾年教學(xué)我發(fā)現(xiàn)，傳統(tǒng)教學(xué)方法不適合所教學(xué)生，主要體現(xiàn)在以下幾點(diǎn)：首先，學(xué)生基礎(chǔ)相對(duì)較差，相對(duì)其他課程，有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)多且很難聯(lián)系在一起，不利于學(xué)習(xí)記憶，不能很好地掌握基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)講述的基本知識(shí)點(diǎn)；其次，一些同學(xué)的學(xué)習(xí)意識(shí)淡薄，只為期末考試及格通過(guò)，并試圖靠考前突擊達(dá)到目的；再次，對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)監(jiān)測(cè)手段不夠高明，期中考試一般不進(jìn)行，期末考試知識(shí)面太窄，難度較淺，不能很好地反映學(xué)生的水平。通過(guò)以上幾點(diǎn)分析，我們發(fā)現(xiàn)部分后果：學(xué)生只靠死記硬背學(xué)習(xí)一些基礎(chǔ)知識(shí)，對(duì)于反應(yīng)機(jī)理題根本無(wú)心學(xué)習(xí)，考試直接放棄，除非從教材中死記，對(duì)于合成題基本沒(méi)有明確的解題思路，再加上匱乏的基礎(chǔ)知識(shí)，基本無(wú)法獨(dú)立解決問(wèn)題。因此，改進(jìn)有機(jī)化學(xué)教學(xué)手段與方法，使學(xué)生對(duì)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)有系統(tǒng)了解和掌握顯得尤為重要。

2.串聯(lián)相關(guān)知識(shí)，進(jìn)行系統(tǒng)學(xué)習(xí)

引導(dǎo)學(xué)生在錯(cuò)綜復(fù)雜的課程內(nèi)容中找出知識(shí)線索和規(guī)律，掌握內(nèi)在聯(lián)系，提高學(xué)習(xí)效率。縱觀基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教材我們發(fā)現(xiàn)：雖然需要學(xué)習(xí)的知識(shí)點(diǎn)很多，但是章節(jié)之間還是有很多規(guī)律可循的。教材大多以官能團(tuán)不同對(duì)內(nèi)容進(jìn)行講解，通過(guò)不同官能團(tuán)可以將內(nèi)容聯(lián)系起來(lái)，在烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、醛酮、羧酸之間我們可以用氧化還原反應(yīng)將其聯(lián)系起來(lái)，胺類、亞胺、醛酮肟、重氮、疊氮和硝基化合物可以通過(guò)氧化還原聯(lián)系起來(lái)。按這樣兩條主線進(jìn)行記憶會(huì)使知識(shí)點(diǎn)顯得少了很多，記憶的時(shí)候也不會(huì)那么吃力，有利于同學(xué)們學(xué)習(xí)，但更利于對(duì)知識(shí)點(diǎn)的運(yùn)用。我們以氧化反應(yīng)進(jìn)行各官能團(tuán)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化為例：烷烴通過(guò)脫氫氧化可以得到烯烴，進(jìn)一步脫氫可以得到炔烴，烷烴也可以進(jìn)一步脫氫得到炔烴，當(dāng)然要求換成氧化性能力更強(qiáng)的氧化劑。上述三種烴可以分別通過(guò)氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的醛酮或酸甚至碳和二氧化碳等，但是，選擇的反應(yīng)體系肯定千差萬(wàn)別，這些差別需要我們特別記憶，別無(wú)他法，可以死記。但是，我們?cè)谟洃浀臅r(shí)候也要求靈活，如同樣用烴類化合物氧化合成醛酮和羧酸，對(duì)催化體系的要求就大不相同，一般合成醛酮不要考慮氧化性較強(qiáng)的氧化劑，高錳酸鉀體系不能在中性和酸性條件下運(yùn)用，重鉻酸鉀也不能在中性和酸性條件下運(yùn)用，那么怎么能達(dá)到分級(jí)氧化的目的呢？那就是控制氧化體系的氧化性，我們可以用氧化性較低的二氧化錳代替高錳酸鉀同時(shí)控制一些輔助條件，如溫度壓力等。這樣我們可以同時(shí)記住多種不同的氧化體系。

3.統(tǒng)籌相關(guān)知識(shí)，學(xué)會(huì)靈活運(yùn)用

在系統(tǒng)掌握了基礎(chǔ)知識(shí)之后，我們的腦海里應(yīng)該有一個(gè)系統(tǒng)又明確的框架，對(duì)于具體的問(wèn)題還要學(xué)會(huì)靈活運(yùn)用。有機(jī)合成化學(xué)的主要目的是利用已知的、簡(jiǎn)單的原料合成所需的目標(biāo)化合物。換句話說(shuō)，利用相同的底物合成相同的產(chǎn)物，但是中間可以選擇的路線有很多種，而且不同合成路線需要的基礎(chǔ)知識(shí)也是千差萬(wàn)別的，這就要求我們平時(shí)有足夠的知識(shí)積累。然而，有了足夠知識(shí)積累只是學(xué)好有機(jī)合成的前提條件，而不是充要條件，接下來(lái)我們要解決的主要問(wèn)題是如何靈活運(yùn)用所學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。靈活運(yùn)用可以說(shuō)是我們學(xué)習(xí)知識(shí)的最高狀態(tài)，幾乎是所有同學(xué)都曾遇到的難題。要做到靈活運(yùn)用，首要問(wèn)題是靈活掌握，其次才是靈活運(yùn)用。這就要求同學(xué)們把教材中死的知識(shí)點(diǎn)學(xué)活，例如，同樣是羰基官能團(tuán)，在有機(jī)酮和有機(jī)醛中可以表現(xiàn)出不同的化學(xué)性質(zhì)，羰基的活性是由碳氧雙鍵的極性決定的，雙鍵的極性越大則羰基的活性越高，反之則越低。由于碳氧電負(fù)性的差異，導(dǎo)致雙鍵電子云向氧原子偏移，從而引發(fā)雙鍵的斷裂，即化學(xué)反應(yīng)的發(fā)生。由此我們可以推斷：凡是能引起雙鍵電子云向氧原子偏移的因素都可以提高此類化合物的活性，不論是醛羰基還是酮羰基及其他含羰基化合物，那么，為什么醛的活性比酮的活性普遍偏高就不成問(wèn)題了。反之，改變某個(gè)條件有沒(méi)有可能使酮的活性比醛的活性高呢？答案是肯定的，我們可以想象把酮羰基的一端或兩端引入強(qiáng)吸電子的基團(tuán)，進(jìn)而提高酮的活性達(dá)到甚至超過(guò)醛。如靛紅這一類化合物的酮羰基的活性非常高有時(shí)甚至超過(guò)了一般醛的活性，在一般化學(xué)反應(yīng)中可以作為一種特殊結(jié)構(gòu)的醛來(lái)應(yīng)用。

4.結(jié)語(yǔ)

在有機(jī)合成化學(xué)的學(xué)習(xí)過(guò)程中，我們應(yīng)該首先學(xué)會(huì)正確的學(xué)習(xí)方法：串聯(lián)相關(guān)知識(shí)，進(jìn)行系統(tǒng)掌握，對(duì)知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行統(tǒng)籌并能靈活運(yùn)用。總之，只有把死的分散的知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行系統(tǒng)整理掌握，在自己的腦海形成一定的框架，在具體運(yùn)用中才能手到擒來(lái)，才能順利找到相關(guān)切入點(diǎn)，才能在遇到復(fù)雜的有機(jī)化合物的合成時(shí)，順利形成相關(guān)思路，從而順利解決問(wèn)題。

參考文獻(xiàn)：

第6篇：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)范文

學(xué)生在學(xué)習(xí)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》時(shí)普遍都感到比較困難。他們認(rèn)為有機(jī)物的種類多，官能團(tuán)多，化學(xué)反應(yīng)多，各反應(yīng)的條件又有所不同，記憶量很大，要把它們逐一背下來(lái)非常艱難，即使當(dāng)時(shí)記下來(lái)了過(guò)一段時(shí)間又忘記了，所以他們認(rèn)為有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)很繁重。另外，學(xué)習(xí)過(guò)程中，學(xué)生雖然知道官能團(tuán)決定物質(zhì)的性質(zhì)，但只停留在記憶的層面，沒(méi)有深入到真正理解層面，比如反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置、反應(yīng)的機(jī)理等沒(méi)有很好地理解，面對(duì)“換了一種有相同官能團(tuán)的新物質(zhì)”時(shí)就束手無(wú)策，面對(duì)“官能團(tuán)的性質(zhì)去進(jìn)行綜合運(yùn)用”就更是紙上談兵了。

學(xué)習(xí)遷移法，主要是指學(xué)生基于原有的知識(shí)，通過(guò)聯(lián)系、比較、轉(zhuǎn)換、化歸、聯(lián)想，對(duì)新知識(shí)進(jìn)行理解和應(yīng)用，具體表現(xiàn)為學(xué)生個(gè)體主動(dòng)運(yùn)用舊知識(shí)去設(shè)法認(rèn)識(shí)新事物和處理問(wèn)題的自覺(jué)意識(shí)和思維習(xí)慣，達(dá)到自主學(xué)習(xí)。針對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的困難，教學(xué)過(guò)程中采用學(xué)習(xí)遷移法，逐步引導(dǎo)學(xué)生利用已有的知識(shí)去理解新的知識(shí)，讓學(xué)生形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思維，讓他們分析問(wèn)題和解決問(wèn)題，提高了學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。

一、通過(guò)原子結(jié)構(gòu)原子性質(zhì)遷移，形成有機(jī)化學(xué)知識(shí)原點(diǎn)

學(xué)習(xí)的遷移，是學(xué)生根據(jù)已有的知識(shí)和經(jīng)驗(yàn)去辨認(rèn)新的課題，并把新課題納入已有的知識(shí)系統(tǒng)中的過(guò)程。有機(jī)化合物是指含有碳的化合物，學(xué)生在學(xué)習(xí)《化學(xué)必修2》時(shí)對(duì)碳原子結(jié)構(gòu)有一定的了解，有機(jī)化合物均含有碳原子。在學(xué)習(xí)的過(guò)程中，特別是初學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的時(shí)候，要以碳原子為中心，引導(dǎo)學(xué)生圍繞碳原子的結(jié)構(gòu)、成鍵情況進(jìn)行分析，形成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)原點(diǎn)，再通過(guò)正確的知識(shí)遷移，引導(dǎo)學(xué)生對(duì)其他有機(jī)物的成鍵情況、化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行預(yù)測(cè)及分析等，既加深學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，又能讓他們探索有機(jī)物的無(wú)窮奧秘。

在《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第一章第一節(jié)的學(xué)習(xí)時(shí)，一方面，先復(fù)習(xí)碳原子的結(jié)構(gòu)示意圖、電子式等，強(qiáng)調(diào)碳原子的最外層有4個(gè)電子，與非金屬結(jié)合時(shí)會(huì)形成4對(duì)共用電子對(duì)，結(jié)合碳的價(jià)電子情況分析了C和H結(jié)合為CH4的電子式、結(jié)構(gòu)式等。用模型進(jìn)行演示，還可以組織學(xué)生進(jìn)行“真人演出”，讓學(xué)生明白：碳原子形成單鍵是與其他原子以一對(duì)共用電子對(duì)成鍵。接著根據(jù)上述已有的碳原子4對(duì)共用電子對(duì)結(jié)構(gòu)的知識(shí)進(jìn)行遷移，引導(dǎo)學(xué)生分析C與C相連結(jié)合的情況：可共用一對(duì)電子對(duì)、兩對(duì)電子對(duì)、甚至三對(duì)電子對(duì)，但不能形成四對(duì)共用電子對(duì)（單質(zhì)狀態(tài)），即可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳三鍵，但不能形成碳碳四鍵，然后很輕易地讓學(xué)生明白碳碳單鍵是飽和鍵，碳碳雙鍵和碳碳三鍵是不飽和鍵，它們的性質(zhì)將有所不同。另一方面，復(fù)習(xí)已經(jīng)學(xué)過(guò)的CO2的成鍵情況和電子對(duì)偏移情況，利用“氧的得電子能力強(qiáng)于碳”這一知識(shí)點(diǎn)，對(duì)C和O結(jié)合的情況進(jìn)行知識(shí)的遷移，分析乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯的成鍵情況，容易得出碳氧共用電子對(duì)偏向氧原子，使含氧官能團(tuán)起主導(dǎo)作用，導(dǎo)致含氧有機(jī)物的性質(zhì)不同于烷烴。

通過(guò)對(duì)碳原子知識(shí)的復(fù)習(xí)，引導(dǎo)學(xué)生對(duì)知識(shí)進(jìn)行了有效遷移，學(xué)生對(duì)各種有機(jī)物的成鍵情況有著深刻的理解，培養(yǎng)對(duì)有機(jī)物的探索欲望，對(duì)后來(lái)學(xué)習(xí)的官能團(tuán)性質(zhì)、反應(yīng)斷鍵位置、同分異構(gòu)等有機(jī)化學(xué)知識(shí)的學(xué)習(xí)和理解有很大的幫助，起到了知識(shí)原點(diǎn)的作用。

二、通過(guò)對(duì)官能團(tuán)知識(shí)遷移，連成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)線

學(xué)習(xí)遷移要求在教學(xué)過(guò)程中，抓住知識(shí)的共同因素來(lái)促進(jìn)遷移，通過(guò)知識(shí)規(guī)律增強(qiáng)學(xué)習(xí)效果。有機(jī)化合物種類繁多，不同的有機(jī)物因?yàn)楣倌軋F(tuán)不同性質(zhì)不同，所發(fā)生的反應(yīng)也不同，然而對(duì)于相同的官能團(tuán)，雖然它所在的物質(zhì)不同，但表現(xiàn)的性質(zhì)幾乎一樣的（羥基在醇和酚中有區(qū)別）。在教學(xué)過(guò)程中，通常需要對(duì)某一種官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行詳細(xì)學(xué)習(xí)，然后將知識(shí)遷移上升到其同系物的物質(zhì)（甚至具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)）上，連成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)線，讓學(xué)生輕松掌握同一類物質(zhì)的性質(zhì)。

例如在學(xué)習(xí)乙烯的性質(zhì)時(shí)，通過(guò)學(xué)習(xí)，知道乙烯能夠發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)，理解乙烯能發(fā)生上述反應(yīng)的原因：碳碳雙鍵其中的一個(gè)鍵容易斷裂，與其他共價(jià)化合物結(jié)合。掌握此性質(zhì)和原理后，可以將知識(shí)在同系物中進(jìn)行遷移，讓學(xué)生寫(xiě)出丙烯、1-丁烯、2-丁烯加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的方程式，學(xué)生就會(huì)較為輕松地完成任務(wù)，并加深對(duì)這兩個(gè)反應(yīng)的理解。然后再將知識(shí)進(jìn)行遷移拓展，引導(dǎo)學(xué)生掌握1，3―丁二烯的1，2加成、1，4加成和完全加成等反應(yīng)。又例如學(xué)習(xí)乙醇與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)，理解了羥基斷開(kāi)O-H鍵、羧基斷開(kāi)C-O鍵后，可以將知識(shí)在同系物甚至在具有羥基的物質(zhì)中進(jìn)行遷移，讓學(xué)生寫(xiě)出乙二醇與乙酸、丙三醇與乙酸、乙二醇與乙二酸反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)原理，學(xué)生完成任務(wù)后，可以讓學(xué)生寫(xiě)出纖維素制造醋酸纖維反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)原理。

通過(guò)對(duì)某一個(gè)官能團(tuán)知識(shí)的學(xué)習(xí)認(rèn)識(shí)，不僅讓學(xué)生掌握該物質(zhì)的性質(zhì)，還可以以此為知識(shí)線，通過(guò)正確引導(dǎo)知識(shí)遷移，全方位認(rèn)識(shí)掌握具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)，使有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)具有“由此及彼”的連接作用，既提高學(xué)生學(xué)習(xí)效率，也能讓他們自主學(xué)習(xí)，學(xué)會(huì)分析問(wèn)題和解決問(wèn)題，還可以擴(kuò)寬他們的知識(shí)面。

三、通過(guò)對(duì)不同官能團(tuán)知識(shí)遷移，構(gòu)成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)面

學(xué)習(xí)遷移并不是自然而然地發(fā)生的，實(shí)際上是在新舊兩種事物或情景非常相像的情況下發(fā)生，需要學(xué)生自己通過(guò)主觀上的積極努力才能實(shí)現(xiàn)某些知識(shí)的遷移。有機(jī)化合物某些官能團(tuán)之間是有一定的相似性和一定的內(nèi)在聯(lián)系的，可以從組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等多方面進(jìn)行研究分析，再將知識(shí)遷移到相關(guān)的官能團(tuán)，讓學(xué)生對(duì)比著學(xué)習(xí)，形成完整的知識(shí)面。

例如在學(xué)習(xí)乙醇的性質(zhì)時(shí)，教材給出了對(duì)“一起嚴(yán)重化學(xué)事故”的材料，要求學(xué)生討論“用水還是用乙醇來(lái)消除鈉的安全隱患”。可以通過(guò)討論得出解決方案，再根據(jù)鈉與水反應(yīng)劇烈、鈉與乙醇反應(yīng)平緩得出結(jié)論：乙醇和水均有O-H鍵，O-H鍵的共用電子對(duì)向氧原子偏移，而水中的H-和乙醇中的CH3CH2-均為供電子基團(tuán)，供電子能力CH3CH2-大于H-，所以對(duì)O-H鍵影響結(jié)果不同，導(dǎo)致水中的O-H鍵比乙醇中的H更易電離，所以鈉與水反應(yīng)較乙醇與水反應(yīng)劇烈。通過(guò)這知識(shí)點(diǎn)的學(xué)習(xí)，可以進(jìn)行知識(shí)遷移，讓學(xué)生根據(jù)乙酰基比苯基得電子能力強(qiáng)來(lái)比較乙酸、苯酚分別與鈉反應(yīng)的劇烈程度，他們會(huì)在水和乙醇的基礎(chǔ)上進(jìn)行分析：苯酚和乙酸均有O-H鍵，苯基和乙酰基均是得電子基團(tuán)，且得電子能力乙酰基比苯基大，所以O(shè)-H鍵極性增大，兩者均能電離出H+而顯酸性，且乙酸酸性比苯酚強(qiáng)，所以與鈉反應(yīng)的劇烈程度順序?yàn)橐宜?苯酚>水>乙醇，有的學(xué)生經(jīng)過(guò)知識(shí)遷移學(xué)習(xí)后，甚至還總結(jié)出“有連在氧上的氫均能被鈉轉(zhuǎn)換出H2”的結(jié)論。同理可以利用學(xué)習(xí)遷移法，比較乙醛、乙酮、乙酸、乙酸乙酯等中的乙酰基結(jié)構(gòu)活潑性的大小，這里就不作詳述了。

通過(guò)這樣的遷移，學(xué)生將不同的官能團(tuán)聯(lián)系起來(lái)理解，通過(guò)對(duì)比找出相同部分和不同部分，真正體會(huì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的真諦，對(duì)有機(jī)物有更深入的認(rèn)識(shí)，構(gòu)成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)面，激發(fā)他們學(xué)習(xí)、探索、研究有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)性質(zhì)的熱情。

四、通過(guò)對(duì)有機(jī)合成知識(shí)遷移，建立有機(jī)化學(xué)知識(shí)空間

聯(lián)想遷移是較高層面的遷移，它可以使學(xué)生更好地理解某一方法的適應(yīng)性以及在其他情景中更好地遷移和利用。有機(jī)合成，它是利用簡(jiǎn)單易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物，具有經(jīng)濟(jì)意義，最能體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的核心價(jià)值。因?yàn)楹铣傻奈镔|(zhì)具有多樣性，所以在學(xué)習(xí)過(guò)程中，要通過(guò)知識(shí)進(jìn)行聯(lián)想遷移，舉一反三，建立知識(shí)空間。

例如在學(xué)習(xí)有機(jī)合成時(shí)，先設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的合成路線：任務(wù)（1）乙烯一氯乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯，讓學(xué)生充分討論認(rèn)識(shí)此過(guò)程，分析該合成路線中各物質(zhì)的官能團(tuán)，合成過(guò)程中各個(gè)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化情況、斷鍵和成鍵情況、反應(yīng)條件等等，要求學(xué)生寫(xiě)出每一步的反應(yīng)方程式。在學(xué)生理解掌握后，進(jìn)行知識(shí)聯(lián)想遷移，設(shè)計(jì)合成路線；任務(wù)（2）乙烯1，2-二氯乙烯乙二醇乙二醛乙二酸乙二酸乙二酯或聚乙二酸乙二酯；任務(wù)（3）對(duì)二（一氯甲基）苯對(duì)苯二甲醇對(duì)苯二甲酸對(duì)苯二甲酯或聚對(duì)苯二甲酸對(duì)苯二甲酯。學(xué)生相互討論后發(fā)現(xiàn)，對(duì)任務(wù)（1）的知識(shí)遷移即可得到答案，很快就完成了任眨并能理解透徹。

任務(wù)（4）從目標(biāo)產(chǎn)物聚乙二酸乙二酯出發(fā)，逆推每一個(gè)步驟，直至簡(jiǎn)單化工原料乙烯為止。學(xué)生能將前面合成路線的知識(shí)用在這小題上，也很快完成任務(wù)。最后，讓學(xué)生完成任務(wù)（5）總結(jié)能夠引入碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵素原子、羥基、醛基、羧基、酯基的化學(xué)反應(yīng)有哪些？通過(guò)分析上述合成路線，學(xué)生很快就能總結(jié)出來(lái)了。

通過(guò)對(duì)合成路線的學(xué)習(xí)，學(xué)生能熟悉掌握各種官能團(tuán)的性質(zhì)及它們之間的轉(zhuǎn)化要素，通過(guò)知識(shí)的聯(lián)想遷移，他們能由此及彼很好地掌握各有機(jī)物的性質(zhì)，特別是完成任務(wù)（5）后，學(xué)生能總結(jié)出官能團(tuán)的變化情況，深入理解有機(jī)合成的規(guī)律，使有機(jī)化學(xué)知識(shí)網(wǎng)格化、立體化，形成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)空間。

第7篇：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)范文

關(guān)鍵詞：高二選修化學(xué) 區(qū)域性校際教研團(tuán)隊(duì) 創(chuàng)建 實(shí)施

文章編號(hào)：1008-0546（2013）05-073-02 中圖分類號(hào)：G632.41 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

一、高二選修化學(xué)區(qū)域性校際教研團(tuán)隊(duì)的創(chuàng)建

江蘇省自2008年實(shí)行3+學(xué)業(yè)水平測(cè)試的高考方案以來(lái)，因?yàn)榉N種原因，南京市選修化學(xué)的考生銳減。以我區(qū)為例，全區(qū)共有高中校5所，自2008年以來(lái)，連續(xù)四年，高一分班后選修化學(xué)的學(xué)生全區(qū)只有5個(gè)班，到2012年甚至只有3個(gè)班。這種現(xiàn)象給我區(qū)高中化學(xué)教研帶來(lái)的最大困難是，各校每個(gè)年級(jí)一般只有1名化學(xué)教師進(jìn)行選修教學(xué)，不成其為備課組，也就無(wú)法開(kāi)展備課組活動(dòng)以及相關(guān)校本教研。現(xiàn)狀雖如此，但我區(qū)每位化學(xué)教師心里都明白，在當(dāng)今的教育情勢(shì)下，不開(kāi)展教學(xué)研究，不發(fā)揮集體智慧，單兵獨(dú)斗的教學(xué)一定是有局限性的，也一定是缺乏生命力的。

從2008年9月起，在全區(qū)各高中校化學(xué)教研組長(zhǎng)的一致要求下，我區(qū)化學(xué)學(xué)科就由教研員牽頭，創(chuàng)建了高二選修化學(xué)區(qū)域性校際教研團(tuán)隊(duì)，至今已持續(xù)五屆。之所以選擇年級(jí)是高二而不是高三，是因?yàn)楦呖计仍诿冀蓿呷x修化學(xué)的市級(jí)教研活動(dòng)已較多，而真正缺乏關(guān)注的是高二選修化學(xué)。

二、高二選修化學(xué)區(qū)域性校際教研團(tuán)隊(duì)的實(shí)施

1. 基本情況

2. 聯(lián)合備課案例

2011～2012學(xué)年度第一學(xué)期開(kāi)學(xué)初，本屆高二選修化學(xué)區(qū)域性校際教研團(tuán)隊(duì)成立，并開(kāi)展了第一次聯(lián)合備課活動(dòng)。活動(dòng)內(nèi)容摘要如下：

（1）各校基本情況交流

全區(qū)共5個(gè)化學(xué)班，來(lái)自4所高中；除1個(gè)班只有20人，其余4個(gè)班每班49～50人；除1個(gè)班一周4課時(shí)，其余4個(gè)班每周3.5課時(shí)。

（2）本學(xué)期教研安排

定期聯(lián)合備課；定期互相觀摩學(xué)習(xí)；開(kāi)設(shè)區(qū)內(nèi)研究課；資料共享。

（3）本學(xué)期考試安排

各校學(xué)進(jìn)度，本學(xué)期期中、期末聯(lián)合命題考試。

通過(guò)本次聯(lián)合備課，教師們了解了各校的基本情況，確定了本學(xué)期高二選修化學(xué)區(qū)域性校際教研團(tuán)隊(duì)的具體活動(dòng)安排，這也為各校高二選修化學(xué)教學(xué)計(jì)劃的制定提供了參考。

3. 研究課案例

有機(jī)合成是江蘇高考的必考題型，合成路線的設(shè)計(jì)尤其是難點(diǎn)，考生往往覺(jué)得無(wú)從下手。人教版教材選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中，在學(xué)習(xí)各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，第三章第四節(jié)專門(mén)設(shè)置了《有機(jī)合成》內(nèi)容。如何上好這一節(jié)，對(duì)于更好地掌握各類有機(jī)物的基礎(chǔ)知識(shí)并使其網(wǎng)絡(luò)化，對(duì)于初步學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線，都是至關(guān)重要的。2011年11月1日上午，1位青年教師面向全區(qū)高二選修化學(xué)教師開(kāi)設(shè)了研究課《有機(jī)合成》。這節(jié)課以學(xué)生討論和活動(dòng)為主，教師予以適當(dāng)點(diǎn)撥，師生、生生充分互動(dòng)，教學(xué)思路清晰，教學(xué)效果很好。雖然聽(tīng)課教師僅有5人（含本區(qū)教研員），但每位教師都認(rèn)真地參與課堂觀摩，并于課后進(jìn)行了一個(gè)小時(shí)左右的交流，重點(diǎn)研討本節(jié)課的優(yōu)點(diǎn)和改進(jìn)建議。教師們一致認(rèn)為這樣的教研形式有效且高效，對(duì)自己的教學(xué)很有啟發(fā)。

4. 聯(lián)合命題考試案例

2009年7月初，我區(qū)高二選修化學(xué)首次進(jìn)行了區(qū)內(nèi)聯(lián)合命題考試。先由1位教師負(fù)責(zé)命制試卷初稿，再利用教研活動(dòng)時(shí)間，來(lái)自區(qū)內(nèi)5所高中的5位教師對(duì)試卷初稿進(jìn)行了研討并最后修改定稿。因?yàn)榇舜螀^(qū)內(nèi)聯(lián)合命題考試是由教師自發(fā)組織的，所以每位教師負(fù)責(zé)和本校教務(wù)處協(xié)調(diào)統(tǒng)一考試時(shí)間。考試結(jié)束后，又由某高中牽頭進(jìn)行了區(qū)內(nèi)聯(lián)合閱卷并劃分等級(jí)，使教師與學(xué)生對(duì)自己的教與學(xué)心中有數(shù)，及時(shí)補(bǔ)償矯正，為高三復(fù)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。

三、思考

在實(shí)施新課程的過(guò)程中，為了提升教師的專業(yè)水平，提高區(qū)域性各級(jí)各類學(xué)校的教學(xué)質(zhì)量，校本教研作為學(xué)校常規(guī)的教研方式在穩(wěn)步推進(jìn)，我區(qū)也不例外。但是隨著新課程的深入推進(jìn)，目前由于學(xué)校管理水平，教師隊(duì)伍的差異以及中高考升學(xué)壓力等諸多因素的影響，基層學(xué)校開(kāi)展校本教研實(shí)效性并不高。

區(qū)域性校際教研團(tuán)隊(duì)是指在在區(qū)域性教研、科研機(jī)構(gòu)的指導(dǎo)和幫助下，為了解決學(xué)科教學(xué)問(wèn)題與教師專業(yè)發(fā)展的需要，區(qū)域內(nèi)不同學(xué)校之間有共同研究興趣的教師，圍繞共同關(guān)心的教學(xué)問(wèn)題與主題，根據(jù)同質(zhì)促進(jìn)、異質(zhì)互補(bǔ)的原則，構(gòu)建起來(lái)的一種學(xué)科教研聯(lián)合團(tuán)體。區(qū)域性校際教研團(tuán)隊(duì)的創(chuàng)建與實(shí)施是對(duì)校本教研新模式的一種嘗試與拓展，彌補(bǔ)了校本教研中專業(yè)引領(lǐng)不足的問(wèn)題，使校際之間優(yōu)勢(shì)能夠互補(bǔ)，校際之間的教研可以增強(qiáng)監(jiān)督，校際教研合作形式更加多樣化，激發(fā)了學(xué)校教研的積極性。

由于江蘇高考政策的變動(dòng)，近幾年我區(qū)選修化學(xué)的學(xué)生大幅度減少，導(dǎo)致承擔(dān)選修化學(xué)教學(xué)任務(wù)的教師人數(shù)銳減，相關(guān)校本教研無(wú)法正常、有效開(kāi)展，因此區(qū)域性校際教研團(tuán)隊(duì)的指導(dǎo)、引領(lǐng)、研究、交流等積極作用凸顯。高二選修化學(xué)區(qū)域性校際教研團(tuán)隊(duì)的創(chuàng)建與實(shí)施在我區(qū)已持續(xù)五屆，教研形式高效，教研氛圍熱烈，既促進(jìn)了高二選修化學(xué)的教學(xué)，又促進(jìn)了高中化學(xué)教師的專業(yè)成長(zhǎng)。隨著教師們教研積極性的增長(zhǎng)，我區(qū)某專家（特級(jí)教師、教授級(jí)高級(jí)教師）于2012年1月還建立了qq群，來(lái)滿足教師們?nèi)粘＝虒W(xué)的研討和交流需要。

而且，近幾年我區(qū)大部分高中化學(xué)教師沒(méi)有選修化學(xué)教學(xué)的機(jī)會(huì)，尤其是青年教師，可能工作以來(lái)從沒(méi)有過(guò)選修化學(xué)教學(xué)的經(jīng)驗(yàn)，對(duì)選修二～六的教材以及高考題等都很不熟悉。學(xué)校和教研部門(mén)如果不加強(qiáng)對(duì)高中化學(xué)青年教師專業(yè)成長(zhǎng)的關(guān)注、指導(dǎo)和督促，青年教師個(gè)人如果沒(méi)有主動(dòng)學(xué)習(xí)、研究和儲(chǔ)備的意識(shí)，幾年下來(lái)，業(yè)務(wù)能力不進(jìn)則退，將來(lái)即使有機(jī)會(huì)，也很難再勝任選修化學(xué)教學(xué)。基于這種現(xiàn)狀和需要，也可由教研部門(mén)牽頭，嘗試創(chuàng)建高中化學(xué)青年教師區(qū)域性校際教研團(tuán)隊(duì)，提供學(xué)習(xí)研究平臺(tái)，促進(jìn)教師間交流互動(dòng)，加強(qiáng)對(duì)青年教師業(yè)務(wù)成長(zhǎng)的引領(lǐng)和督促。

第8篇：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)范文

關(guān)鍵詞：漆酶 催化劑 有機(jī)合成

中圖分類號(hào)：Q554.9 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：1007-3973（2013）003-078-03

漆酶是一種含銅的蛋白酶，通過(guò)奪取底物一個(gè)電子能夠催化酚類、多酚類和苯胺氧化，通過(guò)電子傳遞將氧氣還原成水。漆酶和漆酶介質(zhì)體系在生物修復(fù)、紙漿漂白、紡織品生物整理和生物燃料電池等方面都有潛在的應(yīng)用。值得注意的是，漆酶具有在官能團(tuán)的氧化與將異源分子連接到新的抗生素衍生物之間執(zhí)行快速精密的轉(zhuǎn)化的功能，或者催化合成復(fù)雜天然產(chǎn)物的關(guān)鍵步驟，因此可用于有機(jī)合成領(lǐng)域。

1 漆酶的性質(zhì)

1.1 生化特征

漆酶是含有四個(gè)銅原子并與三個(gè)氧化還原位點(diǎn)（T1，T2和T3）相結(jié)合的典型單體胞外酶。T1型Cu在氧化還原測(cè)試中呈現(xiàn)綠色，與還原性底物的氧化作用有關(guān)。三核簇（含有一個(gè)T2型Cu和兩個(gè)T3型Cu）與T1位點(diǎn)相距12A，分子氧在此處被還原成水。

在不同的培養(yǎng)條件下，真菌合成漆酶會(huì)出現(xiàn)不同的同工酶。大多數(shù)漆酶都是單體蛋白，不同來(lái)源的漆酶其分子被不同程度的糖基化，平均分子量在60-70kDa，碳水化合物含量在10-20%，這有助于漆酶的高穩(wěn)定性。通常與酶通過(guò)共價(jià)鍵相連的碳水化合物包括甘露糖，N-乙酰葡糖胺和半乳糖。氨基酸鏈含有包括N-末端分泌肽在內(nèi)大約含有520-550個(gè)氨基酸。

1.2 生物學(xué)功能與工業(yè)應(yīng)用

漆酶生物學(xué)功能包括孢子抗病性，色素沉著，選擇性的催化木質(zhì)素降解，腐殖質(zhì)脫毒過(guò)程等。漆酶具有廣泛的底物專一性，因此廣泛應(yīng)用與生物技術(shù)中。在小分子介質(zhì)存在的情況下，漆酶能顯著增強(qiáng)其底物專一性。通過(guò)使用漆酶介體體系可能擴(kuò)寬漆酶工業(yè)應(yīng)用的范圍。例如，漆酶和漆酶介體體系已經(jīng)應(yīng)用于紙漿造紙中的脫木質(zhì)素和生物漂白，發(fā)電站廢水處理，紡織和染印工業(yè)中纖維素酶學(xué)修飾和染料漂白，酶法交聯(lián)木質(zhì)素材料生產(chǎn)中密度纖維板等。

在有機(jī)合成中，漆酶廣泛用于官能團(tuán)的氧化，酚類和甾類化合物的耦合，碳-氮鍵的構(gòu)建以及復(fù)雜天然產(chǎn)物的合成中。

2 漆酶介體體系

漆酶與小分子如ABTS和HBT的結(jié)合不僅會(huì)具有更強(qiáng)的催化氧化還原能力，而且會(huì)擴(kuò)大漆酶對(duì)底物的作用范圍，并能夠氧化氧化還原勢(shì)能比其更高的化合物。此外，小分子介質(zhì)作為電子載體，能夠氧化木質(zhì)素，纖維素或淀粉等生物高分子。由于氧化還原介質(zhì)的作用，克服了阻礙酶與多聚物間的直接影響的空間結(jié)構(gòu)的影響。

漆酶介體體系給生物技術(shù)和環(huán)境應(yīng)用帶來(lái)較高的效率。選擇合適的介質(zhì)在生物轉(zhuǎn)化應(yīng)用中是至關(guān)重要的。由于漆酶介體體系中底物通過(guò)不同的機(jī)制發(fā)生氧化，因此使用相同的前體時(shí)，不同介質(zhì)的選擇可能導(dǎo)致不同的終產(chǎn)物。介體自由基根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)和有效的氧化還原勢(shì)能執(zhí)行具體的氧化反應(yīng)。

盡管漆酶介體體系有較大的優(yōu)勢(shì)，但是以下兩點(diǎn)阻礙了介質(zhì)的使用：介體價(jià)格昂貴并會(huì)產(chǎn)生有毒的衍生物。在某些情況下，由于介質(zhì)自由基的存在，漆酶在氧化介質(zhì)時(shí)是不顯示活性的。或者后者轉(zhuǎn)化為無(wú)活性的化合物并失去充當(dāng)介質(zhì)的能力。因此尋找一種廉價(jià)高效、應(yīng)用面廣的介體將是LMS系統(tǒng)處理技術(shù)得以推廣應(yīng)用的關(guān)鍵。研究表明，一些真菌能自然合成天然的介體。例如苯酚，苯胺，4-對(duì)羥甲基苯甲酸，4-羥基苯甲基醇。最近，人們證明來(lái)自木質(zhì)素降解過(guò)程中的酚類化合物（如乙酰丁香酮，丁香醛，香草醛，香草乙酮，阿魏酸，p-香豆酸）在染料脫色，多環(huán)芳烴的去除，紙漿漂白和瀝青的去除中是高效的漆酶天然介體。

3 漆酶工程

迄今為止，很少有報(bào)道關(guān)于活性漆酶的晶體結(jié)構(gòu)。根據(jù)已報(bào)道的漆酶結(jié)構(gòu)，過(guò)去十年研究對(duì)具有催化活性的銅離子周圍一些殘基進(jìn)行定點(diǎn)突變，以確定催化活性參數(shù)和真菌漆酶勢(shì)能。收集在T1銅原子中心發(fā)生結(jié)構(gòu)混亂的突變體是這些結(jié)構(gòu)功能綜合研究的結(jié)果之一。

在沒(méi)有足夠結(jié)構(gòu)信息的情況下，分子定向進(jìn)化能克服許多合理設(shè)計(jì)中的限制因素，并能顯著增強(qiáng)有針對(duì)性的特征，例如耐高溫和有機(jī)溶劑，提高催化活性及專一性等。Arnold等首次成功定向漆酶進(jìn)化，通過(guò)定向進(jìn)化在畢赤酵母中完成了耐熱性漆酶的功能性表達(dá)：經(jīng)過(guò)10輪實(shí)驗(yàn)室進(jìn)化和篩選，總體酶活提高了170倍并具有更好的耐熱性。

大多數(shù)漆酶在有機(jī)合成中催化轉(zhuǎn)化必須發(fā)生在有機(jī)溶劑中。漆酶在高濃度有機(jī)助溶劑中會(huì)失去活性。Adinarayana Kunamneni等經(jīng)過(guò)5輪定向進(jìn)化在畢赤酵母中表達(dá)出一種耐熱性漆酶，并能耐高濃度的有機(jī)助溶劑。這種進(jìn)化的漆酶突變體能夠抵抗大量與生物技術(shù)有關(guān)的濃度高達(dá)50%的可溶性助溶劑。固有的電化學(xué)漆酶特性如T1位和T2/T3位處的氧化還原勢(shì)能，催化銅原子的幾何和電子結(jié)構(gòu)在體外進(jìn)化過(guò)程中明顯改變。通過(guò)形成更多的靜電和氫鍵，一些突變體在蛋白質(zhì)表面形成更加穩(wěn)定的漆酶，此外，在轉(zhuǎn)錄翻譯過(guò)程中，在加工區(qū)域突變體蛋白質(zhì)折疊似乎被修飾。

除了隨機(jī)突變和DNA重組外，利用通過(guò)飽和突變構(gòu)建組合庫(kù)和蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)的半經(jīng)驗(yàn)研究也被成功運(yùn)用。這一技術(shù)普遍運(yùn)用在提高"熱點(diǎn)"殘基處酶學(xué)特性。它還可用來(lái)同時(shí)突變一些密碼子，使殘基進(jìn)行所有可能的組合，通過(guò)評(píng)估獲得最佳的相互作用和協(xié)同效應(yīng)。

最近對(duì)畢赤酵母中表達(dá)的耐熱性漆酶變體T2研究表明，將重組飽和突變體應(yīng)用到L513和S510殘基，突變體比野生型菌株提高3倍利用率，包括一個(gè)有益突變（TCGS510GGGG），由于它取決于兩個(gè)連續(xù)的核苷酸的改變，該突變體不能通過(guò)傳統(tǒng)的易錯(cuò)PCR技術(shù)而獲得。

4 漆酶在有機(jī)合成中的應(yīng)用

有機(jī)合成化學(xué)藥品成本較高，反應(yīng)步驟繁瑣且反應(yīng)物毒性較大。漆酶由于其廣泛的底物范圍且能將底物轉(zhuǎn)化為不穩(wěn)定的陽(yáng)離子自由基并進(jìn)一步進(jìn)行非酶促反應(yīng)，如聚合或水化，使得漆酶能應(yīng)用于復(fù)雜聚合物和藥物等的有機(jī)合成中。

4.1 漆酶的酶促聚合反應(yīng)和聚合功能

漆酶或漆酶介體體系能直接產(chǎn)生聚合物使得通過(guò)漆酶酶促聚合反應(yīng)引起廣泛的關(guān)注。例如，運(yùn)用漆酶的聚合能力，通過(guò)鄰苯二酚單體合成聚合鄰苯二酚。通過(guò)漆酶催化反應(yīng)生產(chǎn)惰性酚類聚合物等。通過(guò)漆酶反應(yīng)酶法制備聚合多酚由于無(wú)毒安全可以替代通常以甲醛為基礎(chǔ)合成的化合物。

研究表明，漆酶誘導(dǎo)一種新型的4-羥甲基苯甲酸衍生物，3，5-二甲基-4-羥基苯甲酸和3，5-二甲氧基-4-羥基苯甲酸氧化聚合物。聚合作用參與單體中二氧化碳和氫氣的消除，使得多酚氧化酶衍生物分子量高達(dá)1.84。

已經(jīng)證實(shí)了一種新型的酶聚合反應(yīng)體系，例如漆酶催化交聯(lián)反應(yīng)新的漆酚類似物來(lái)制備人造漆高分子薄膜。通過(guò)聚酚氧化酶和漆酶聚合得到的類黃酮素具有更好的抗氧化特性和酶抑制影響。

漆酶能誘導(dǎo)丙烯酰胺徹底的聚合，用于化學(xué)酶法合成木質(zhì)素接枝共聚物。研究發(fā)現(xiàn)漆酶具有使木質(zhì)纖維素復(fù)合物交聯(lián)并賦予功能的潛力，漆酶能夠用于纖維素的酶法粘附來(lái)制備木質(zhì)纖維素復(fù)合材料，如纖維板。值得注意的是，漆酶在合成物制備期間能活化纖維板木質(zhì)素。使用漆酶也獲得了具有良好的機(jī)械性能且無(wú)毒性的合成粘合劑的板。另一種可能性是漆酶使木質(zhì)纖維板功能化以提高纖維素產(chǎn)品的化學(xué)或物理性能。研究顯示，漆酶能夠?qū)⒏鞣N酚酸衍生物轉(zhuǎn)移到牛皮紙漿纖維上，利用這種能力能將化學(xué)多功能化合物連接到纖維素表面，使得纖維素材料具有完全新型的特征，如疏水性或帶電荷。

漆酶-TEMPO介體體系也被用來(lái)催化糖類衍生物甚至淀粉，支鏈淀粉和纖維素主要羥基的特定的氧化反應(yīng)。最初用單糖或二糖（如苯基- -D-吡喃型葡糖苷）來(lái)檢測(cè)該體系的效率，相應(yīng)的吡喃型葡糖苷醛酸基被分離并表征。該化學(xué)酶法已經(jīng)被用來(lái)實(shí)現(xiàn)水溶性纖維素樣品的部分氧化和用于糖基化皂角苷，積雪草苷和一些天然葡糖苷的輕度氧化。

4.2 漆酶參與的有機(jī)化合物的氧化轉(zhuǎn)化

漆酶在合成藥物產(chǎn)品中具有重要的作用。可以4-甲基-3-羥基苯甲酸為原料通過(guò)漆酶催化反應(yīng)合成有效的抗癌藥物actinocin，也可運(yùn)用漆酶氧化耦合長(zhǎng)春質(zhì)堿和文多林來(lái)生產(chǎn)治療白血病的長(zhǎng)春新堿。長(zhǎng)春新堿在植物中含量減少，利用相對(duì)便宜且來(lái)源廣泛的前體長(zhǎng)春質(zhì)堿和文多林來(lái)合成長(zhǎng)春新堿是一種有效的方式。利用漆酶合成能使前體轉(zhuǎn)化率達(dá)到40%。漆酶耦合也能合成一些新型化合物并顯示出一些優(yōu)良的特性，例如：抗菌能力。

由于抗腫瘤藥物如絲裂霉素的大量使用或?qū)π滤幬锏难邪l(fā)，開(kāi)發(fā)同時(shí)具有抗癌能力，抗過(guò)敏和5-脂肪氧合酶抑制活性的氨基苯醌新的合成路線一直受到人們的關(guān)注。漆酶已經(jīng)被用來(lái)合成新的環(huán)孢素衍生物。通過(guò)漆酶/HBT介質(zhì)體系催化氧化底物，將環(huán)孢素A轉(zhuǎn)化為環(huán)孢素A甲基乙烯基酮。

兒茶酸能清除體內(nèi)自由基，在預(yù)防癌癥，慢性或心腦血管疾病方面有較好的的功效。經(jīng)漆酶氧化后的兒茶酸，其氧化產(chǎn)物抗氧化能力顯著提高。

國(guó)際上利用漆酶與活性自由基介質(zhì)耦合合成激素二聚體或寡聚體衍生物也有所報(bào)道。Intra和Nicotra等人已經(jīng)分別利用漆酶成功分離得到新的 -雌二醇激素和植物抗毒素白藜蘆醇二聚體衍生物。在漆酶的作用下，桃柘酚，異丁香油酚或松柏醇能分別氧化生成新的二聚體衍生物，二聚體和四聚體衍生物混合物，當(dāng)取代咪唑基被氧化時(shí)，能得到更加復(fù)雜的衍生物。這些新產(chǎn)品通常用于醫(yī)藥制造中。研究表明，漆酶催化芳香胺和脂肪胺N-耦合的作用下能將天然化合物3-（3，4-二羥基苯基）-丙酸成功衍生化。這種具有抗病毒功效的天然化合物3-（3，4-二羥基苯基）-丙酸衍生物在制藥領(lǐng)域中越來(lái)越受到關(guān)注。最近，在氧氣的存在下，利用漆酶催化p-對(duì)苯二酚和芳香胺發(fā)生核胺化作用形成相應(yīng)的單胺或二胺醌。

5 結(jié)論

漆酶在有機(jī)合成中的應(yīng)用展示了光明的前景，是替代化學(xué)氧化的優(yōu)良選擇。相信在將來(lái)，真菌漆酶將在生物催化轉(zhuǎn)化木質(zhì)纖維素；木索硫酸鹽修飾改造生產(chǎn)乳化劑，表面活性劑和粘附劑；抗生素合成；高氧化還原性能生物電池多聚物合成等方面發(fā)揮更大的作用。同時(shí)，通過(guò)蛋白質(zhì)工程進(jìn)一步開(kāi)發(fā)利用真菌漆酶，探索環(huán)境友好型介質(zhì)滿足工業(yè)應(yīng)用，進(jìn)一步克服漆酶的異源表達(dá)等重大障礙，需要眾多科研工作人員的不斷努力。

（南京師范大學(xué)泰州學(xué)院青年項(xiàng)目（Q201242）資助）

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第9篇：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)范文

從培養(yǎng)學(xué)生能力的角度出發(fā)，改革教學(xué)內(nèi)容，優(yōu)化實(shí)驗(yàn)教學(xué)，增加基本操作實(shí)驗(yàn)，壓縮性質(zhì)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)，開(kāi)設(shè)綜合性實(shí)驗(yàn)、設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)等內(nèi)容，不斷提高教學(xué)質(zhì)量和教學(xué)效果。基本操作實(shí)驗(yàn)是培養(yǎng)學(xué)生動(dòng)手能力的基礎(chǔ)，是進(jìn)行綜合性實(shí)驗(yàn)和設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)，必須保證合理的課時(shí)比例，即可安排集中訓(xùn)練，也可穿插在有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)中進(jìn)行，如洗滌、蒸餾、萃取、重結(jié)晶、常用儀器操作方法、常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)裝置安裝和使用等等，教師要強(qiáng)化各種基本操作的要點(diǎn)和使用范圍，要求學(xué)生熟練掌握，必要時(shí)可進(jìn)行考核，實(shí)現(xiàn)人人達(dá)標(biāo)。性質(zhì)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)要適當(dāng)減少，對(duì)必要的驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)，要盡量與專業(yè)性質(zhì)聯(lián)系起來(lái)，與實(shí)際應(yīng)用結(jié)合起來(lái)，不斷改進(jìn)，以提高實(shí)驗(yàn)的應(yīng)用性和趣味性，更好的發(fā)揮實(shí)驗(yàn)教學(xué)的作用。如工業(yè)分析與檢驗(yàn)專業(yè)學(xué)生做“糖類物質(zhì)的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)”，可把這個(gè)實(shí)驗(yàn)改成不同糖類物質(zhì)未知樣品的鑒別實(shí)驗(yàn)，教師提供未知糖類樣品，學(xué)生通過(guò)實(shí)驗(yàn)加以區(qū)分鑒別，既驗(yàn)證和鞏固了基礎(chǔ)理論知識(shí)，又從實(shí)驗(yàn)結(jié)果中獲得了成就感，學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)越感興趣，收獲就越大。在經(jīng)過(guò)基本操作實(shí)驗(yàn)和基本有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的訓(xùn)練后，可開(kāi)設(shè)綜合性實(shí)驗(yàn)，就是把物質(zhì)的制備、分離、提純、化學(xué)性質(zhì)鑒定、組成確定、有關(guān)物理常數(shù)的測(cè)定等內(nèi)容結(jié)合在一起的實(shí)驗(yàn)。這種實(shí)驗(yàn)內(nèi)容多、操作繁瑣、所需時(shí)間長(zhǎng)，要求學(xué)生要全面掌握實(shí)驗(yàn)過(guò)程，合理安排實(shí)驗(yàn)時(shí)間和各個(gè)操作的銜接，對(duì)學(xué)生的基本操作技能的綜合運(yùn)用能力和動(dòng)手能力是很好的鍛煉。如“乙酰苯胺的制備”實(shí)驗(yàn)，通過(guò)苯胺和冰醋酸的加熱回流反應(yīng)制備乙酰苯胺，減壓過(guò)濾后得到粗品，再經(jīng)重結(jié)晶制得純品，烘干，測(cè)定純品的熔點(diǎn)，計(jì)算產(chǎn)品的純度。通過(guò)完成這一綜合性實(shí)驗(yàn)，學(xué)生練習(xí)了合成、減壓過(guò)濾、重結(jié)晶、測(cè)熔點(diǎn)等基本操作，掌握了苯胺乙酰化反應(yīng)的原理和乙酰苯胺的制備方法。學(xué)生觀察、分析、聯(lián)想思維和歸納總結(jié)的能力都得到提高，獨(dú)立工作能力和分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力也可以上了一個(gè)新的臺(tái)階[3]。在扎實(shí)的理論學(xué)習(xí)和嚴(yán)格的基本操作訓(xùn)練后，可以有目的、有計(jì)劃的安排設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用理論知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題的能力。教師根據(jù)教材或者科研課題的部分內(nèi)容，選取實(shí)驗(yàn)題目，提出具體要求，讓學(xué)生去查閱相關(guān)文獻(xiàn)和資料，確定實(shí)驗(yàn)方案。實(shí)驗(yàn)中儀器、設(shè)備的選用及組裝，藥品選用及配制，實(shí)驗(yàn)步驟的組織實(shí)施，實(shí)驗(yàn)結(jié)果的整理、分析、計(jì)算，實(shí)驗(yàn)報(bào)告的完成等一系列的內(nèi)容，都由學(xué)生獨(dú)立來(lái)完成。教師則要對(duì)實(shí)驗(yàn)方案、實(shí)驗(yàn)過(guò)程進(jìn)行監(jiān)督、把關(guān)和指導(dǎo)，以保證實(shí)驗(yàn)順利完成，這是一個(gè)比較系統(tǒng)的訓(xùn)練和培養(yǎng)過(guò)程。如合成苯甲酸的實(shí)驗(yàn)中，就可設(shè)計(jì)兩條合成路線，或選用甲苯為原料，采用高錳酸鉀氧化法；或選用苯為原料，采用格氏試劑法，選擇哪條合成路線更合理，更簡(jiǎn)便易行，以及如何進(jìn)行實(shí)驗(yàn)操作，需要在教師的指導(dǎo)下，學(xué)生自行完成，實(shí)驗(yàn)中得到的經(jīng)驗(yàn)與教訓(xùn)反過(guò)來(lái)也可以讓學(xué)生進(jìn)行思考。這種實(shí)驗(yàn)費(fèi)事、費(fèi)力，但是實(shí)驗(yàn)效果較好，強(qiáng)化了綜合能力的培養(yǎng)，提高學(xué)生分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。

2改革實(shí)驗(yàn)教學(xué)方法

改革實(shí)驗(yàn)教學(xué)方式，確立學(xué)生在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的主體地位，充分發(fā)揮學(xué)生的主觀能動(dòng)性，培養(yǎng)學(xué)生的綜合能力[4]。改革實(shí)驗(yàn)講授方式，要求學(xué)生實(shí)驗(yàn)前做好預(yù)習(xí)工作，查閱資料，撰寫(xiě)預(yù)習(xí)報(bào)告，對(duì)實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹⒃怼⑦^(guò)程都要做到心中有數(shù)。上實(shí)驗(yàn)課時(shí)，教師或采用問(wèn)題教學(xué)法，就相關(guān)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容向?qū)W生提問(wèn)，檢查學(xué)生的預(yù)習(xí)情況，或采用討論法，與學(xué)生共同討論實(shí)驗(yàn)的原理、實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵點(diǎn)和注意事項(xiàng)，加深學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)的理解，調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性。實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，教師要督促學(xué)生嚴(yán)格操作規(guī)范，注重對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和分析，記錄好數(shù)據(jù)，遇到問(wèn)題，及時(shí)與教師交流討論，在教師的啟發(fā)下，立足于獨(dú)立思考來(lái)解決問(wèn)題，逐步提高學(xué)生自主完成實(shí)驗(yàn)的能力，逐步培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素質(zhì)和科研能力。將多媒體教學(xué)引入實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，配合教師的講解和操作演示，使得教學(xué)效果明顯提高。通過(guò)多媒體實(shí)驗(yàn)演示，可以在學(xué)生面前呈現(xiàn)出全面、具體的實(shí)驗(yàn)過(guò)程，實(shí)驗(yàn)演示效果清晰真實(shí)，學(xué)生可以很好的了解實(shí)驗(yàn)步驟、實(shí)驗(yàn)所用儀器、操作注意事項(xiàng)等，對(duì)實(shí)驗(yàn)有了感性認(rèn)識(shí)，有利于學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)過(guò)程的思考和探索。對(duì)于一些在目前條件下不能開(kāi)設(shè)的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目，也可以通過(guò)多媒體課件演示，了解這些實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象和過(guò)程，變抽象為形象，增長(zhǎng)了見(jiàn)識(shí)，開(kāi)闊了視野，開(kāi)拓了思路。開(kāi)放式教學(xué)，定期施行實(shí)驗(yàn)室對(duì)學(xué)生開(kāi)放的制度，鼓勵(lì)學(xué)生或主動(dòng)參與教師的科研項(xiàng)目，或根據(jù)專業(yè)特點(diǎn)或興趣愛(ài)好自選課題，通過(guò)查閱相關(guān)文獻(xiàn)，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，與教師一起討論研究后，獨(dú)立完成實(shí)驗(yàn)操作，撰寫(xiě)相關(guān)實(shí)驗(yàn)報(bào)告，對(duì)于其中有創(chuàng)新價(jià)值的研究成果，可以鼓勵(lì)學(xué)生，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極性，發(fā)揮他們的潛力和創(chuàng)造力。

3改革實(shí)驗(yàn)教學(xué)評(píng)價(jià)方式

改革實(shí)驗(yàn)教學(xué)評(píng)價(jià)方式，引導(dǎo)學(xué)生注重能力培養(yǎng)，全面提高自身素質(zhì)，成為社會(huì)所需的應(yīng)用型人才。實(shí)驗(yàn)教學(xué)評(píng)價(jià)的目的是要考核學(xué)生掌握了基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)、技能的基礎(chǔ)上，是否具備分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力，尤其是對(duì)綜合性實(shí)驗(yàn)和設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)中所表現(xiàn)出的綜合能力的評(píng)定，從而引導(dǎo)學(xué)生由過(guò)去只重視實(shí)驗(yàn)技能的熟練程度向重視培養(yǎng)綜合能力的方向發(fā)展。因而，針對(duì)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程特點(diǎn)，為客觀真實(shí)的反映學(xué)生的實(shí)驗(yàn)水平與能力，要對(duì)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)成績(jī)實(shí)行綜合評(píng)定，加大平時(shí)成績(jī)的比例，主要包括實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)占20%、實(shí)驗(yàn)操作及方案設(shè)計(jì)占30%、實(shí)驗(yàn)報(bào)告占10%、期末考試由操作考核和筆試考核組成，各占20%，共同組成實(shí)驗(yàn)成績(jī)[4-5]。在教學(xué)實(shí)踐過(guò)程中發(fā)現(xiàn)綜合評(píng)定的考核方案確實(shí)可以客觀、真實(shí)地反映學(xué)生的實(shí)驗(yàn)水平。

4結(jié)語(yǔ)